3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17α-iodide | 1637747-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17α-iodide
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S,17R)-17-iodo-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 1637747-50-2
• 化学式: C₁₉H₂₅IO
• 分子量: 396.311
• InChiKey: OFPHRBAFEMTDLS-FQBWVUSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17α-iodide 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 一氯化碘 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 3-methoxy-17β-[4'-(4''-tolyl)-5'-iodo-1'H-1',2',3'-triazol-1'-yl]estra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  通过Cu（I）催化的叠氮化物-炔环加成合成新型17-（5'-碘）三唑基-3-甲氧基雌酮差向异构体，并评估其体外细胞毒活性

  摘要：

  区域选择性 Cu(I)-催化 3-甲氧基雌烷 17α-和 17β-叠氮化物差向异构体（3 和 5）与不同末端炔烃的 1,3-偶极环加成反应，得到了新型 1,4-取代的三唑基衍生物（8a-f 和 11a- F）。如果经典 CuAAC 工艺中的 Ph3P 被 Et3N 取代，则会观察到少量 5-碘三唑（9a-f 和 11a-f）的形成。为了制备 5-iodo-1,2,3-三唑（9a-f 和 11a-f），开发了一种改进的方法，直接从甾体叠氮化物和末端炔烃，在 CuI 和 ICl 作为碘化剂介导的反应中。结构相关的三唑类药物的抗增殖活性是通过微培养四唑鎓法对六种妇科来源的恶性人类细胞系（HeLa、A2780、MCF7、MDA-MB-231、MDA-MB-361 和 T47D）进行体外测定的。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2015.02.018
• 作为产物：
  描述：

  17-Beta-雌二醇 3-甲醚 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以82.4%的产率得到3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17α-iodide
  参考文献：
  名称：

  通过Cu（I）催化的叠氮化物-炔环加成合成新型17-（5'-碘）三唑基-3-甲氧基雌酮差向异构体，并评估其体外细胞毒活性

  摘要：

  区域选择性 Cu(I)-催化 3-甲氧基雌烷 17α-和 17β-叠氮化物差向异构体（3 和 5）与不同末端炔烃的 1,3-偶极环加成反应，得到了新型 1,4-取代的三唑基衍生物（8a-f 和 11a- F）。如果经典 CuAAC 工艺中的 Ph3P 被 Et3N 取代，则会观察到少量 5-碘三唑（9a-f 和 11a-f）的形成。为了制备 5-iodo-1,2,3-三唑（9a-f 和 11a-f），开发了一种改进的方法，直接从甾体叠氮化物和末端炔烃，在 CuI 和 ICl 作为碘化剂介导的反应中。结构相关的三唑类药物的抗增殖活性是通过微培养四唑鎓法对六种妇科来源的恶性人类细胞系（HeLa、A2780、MCF7、MDA-MB-231、MDA-MB-361 和 T47D）进行体外测定的。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2015.02.018

文献信息

• A General Copper Catalyst for Photoredox Transformations of Organic Halides
  作者：Bastien Michelet、Christopher Deldaele、Sofia Kajouj、Cécile Moucheron、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01518

  日期：2017.7.7

  irradiation in the presence of catalytic amounts of [(DPEphos)(bcp)Cu]PF6 and an amine, a range of unactivated aryl and alkyl halides were shown to be smoothly activated through a rare Cu(I)/Cu(I)*/Cu(0) catalytic cycle. This complex efficiently catalyzes a series of radical processes, including reductions, cyclizations, and direct arylation of arenes.

  报道了用于有机卤化物的光氧化还原转化的广泛适用的铜催化剂。在可见光照射下，在催化量的[（DPEphos）（bcp）Cu] PF 6和胺的存在下，未活化的芳基卤化物和烷基卤化物通过稀有的Cu（I）/ Cu（ I）* / Cu（0）催化循环。这种络合物有效地催化了一系列自由基过程，包括芳烃的还原，环化和直接芳基化。
• A General Copper-based Photoredox Catalyst for Organic Synthesis: Scope, Application in Natural Product Synthesis and Mechanistic Insights
  作者：Christopher Deldaele、Bastien Michelet、Hajar Baguia、Sofia Kajouj、Eugenie Romero、Cecile Moucheron、Gwilherm Evano

  DOI：10.2533/chimia.2018.621

  日期：——

  available catalysts based on inexpensive, environmentally benign base metals are therefore strongly needed. Furthermore, expanding the toolbox of methods based on photoredox catalysis will facilitate the discovery of new light-mediated transformations. This article details the use of a simple copper complex which, upon activation with blue light, can initiate a broad range of radical reactions.

  有机转化大致可分为四类，包括阳离子反应、阴离子反应、周环反应和自由基反应。尽管几十年来人们都知道最后一类可以提供非常有效的合成途径，但它长期以来一直受到有毒试剂需求的阻碍，这在很大程度上限制了它对化学合成的影响。随着产生自由基物质的新概念的引入，这种情况已经结束，光氧化还原催化——它仅依赖于使用可在可见光照射下激活的催化剂——当然是最有效的一种。最先进的催化剂主要依赖于钌和铱络合物以及有机染料的使用，这仍然在很大程度上限制了它们在化学过程中的广泛应用：因此，迫切需要基于廉价、环境友好的贱金属的替代现成催化剂。此外，扩展基于光氧化还原催化的方法工具箱将有助于发现新的光介导转化。本文详细介绍了简单的铜络合物的使用，该络合物在蓝光激活后可以引发广泛的自由基反应。
• Aqueous Reduction of Iodosteroids to Deoxysteroids
  作者：Changsheng Liu、Lili Sun、Chunbao Li

  DOI：10.3184/174751914x13968892307636

  日期：2014.5

  A new method for the reduction of iodosteroids to deoxysteroids has been developed using Zn, HCOOH and a catalytic amount of Aliquat 336 in water. In total, 13 iodosteroids were reduced in good to excellent yields. The higher solubilities of the substrates lead to the faster reactions, and the aqueous reaction was efficiently accelerated by granular polytetrafluoroethylene. The advantage of the aqueous system over eight organic solvents has also been demonstrated.

  利用 Zn、HCOOH 和催化量的 Aliquat 336 在水中还原碘甾类化合物为脱氧甾类化合物的新方法已经开发出来。共还原出 13 种碘甾类化合物，收率从良好到极佳。底物的溶解度越高，反应速度越快，粒状聚四氟乙烯能有效加速水反应。水性体系相对于八种有机溶剂的优势也得到了证实。