5'-ethynyl-3'-azido-2',3',5'-tri-deoxycytosine | 1226528-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5'-ethynyl-3'-azido-2',3',5'-tri-deoxycytosine
• 英文别名: 9-(3'-azido-5'-ethynyl-2',3',5',-trideoxy-β-D-ribofuranosyl)cytosine；4-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-azido-5-prop-2-ynyloxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 1226528-17-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₆O₂
• 分子量: 260.255
• InChiKey: OFIJFJHUGXRQKN-QXFUBDJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',5'-dideoxy-5'-(trimethylsilyl)ethynyl-3'-epi-thymidine 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 甲基磺酰氯 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 反应 17.5h， 生成 5'-ethynyl-3'-azido-2',3',5'-tri-deoxycytosine
  参考文献：
  名称：

  The topochemical synthesis of triazole-linked homobasic DNA

  摘要：

  Triazolyl-DNA（TLDNA），其中磷酸二酯单元被三唑单元取代，具有极大的兴趣。通过采用拓扑化学叠氮-炔烃环加成（TAAC）反应，我们合成了同源的TLDNA寡聚体。5'-乙炔基-3'-叠氮基-2'，3'，5'-三去氧胞嘧啶，与相邻分子的叠氮和炔烃单元靠近结晶，经历了TAAC反应形成TLDNA寡聚体。

  DOI：

  10.1039/c5cc08834h

文献信息

• Synthesis and structures of deoxyribonucleoside analogues for triazole-linked DNA (TLDNA)
  作者：Tomoko Fujino、Nobuhide Tsunaka、Marine Guillot-Nieckowski、Waka Nakanishi、Takeaki Iwamoto、Eiichi Nakamura、Hiroyuki Isobe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.046

  日期：2010.4

  Deoxyribonucleoside analogues bearing acetylene group at the pseudo-5'-position and azido group at the pseudo-3'-position have been synthesized by transglycosylation reaction of deoxythymidine analogue with adenine, cytosine, and guanine nucleobases as nucleophiles. The structures of analogues were studied in crystalline state by X-ray crystallography as well as in solution phase by NMR spectroscopy and showed the puckering conformations similar to the natural congeners. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.