propyl (2-phenylethynyl) sulfide | 1355700-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: propyl (2-phenylethynyl) sulfide
• 英文别名: 2-Propylsulfanylethynylbenzene
• CAS: 1355700-52-5
• 化学式: C₁₁H₁₂S
• 分子量: 176.282
• InChiKey: IINXHCNWVVYIHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propyl (2-phenylethynyl) sulfide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Propylsulfonylethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的磺酰基炔基的炔化，烯丙基化和氰化

  摘要：

  双环[1.1.1]戊烷（BCP）被广泛用作药物化学中的芳基，内部炔烃和叔丁基的生物等排体。我们在本文中公开了通过新的自由基介导的丙炔双官能化来有效和实用地制备磺酰基炔基/烯丙基/氰基取代的BCP衍生物。在温和的光化学条件下，自由基炔基化，烯丙基化和氰化过程很容易进行。该合成方法具有宽泛的官能团耐受性，高产物多样性，克级制备和出色的原子经济性。

  DOI：

  10.1039/d1cc02249k
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 propyl (2-phenylethynyl) sulfide
  参考文献：
  名称：

  访问稀有的重氮环丁烯基序

  摘要：

  描述了4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（PTAD）与富电子的炔基硫醚和硒化物的正式[2 + 2]环加成反应。这些研究提供了一种方便的方法，以高收率获得二氮杂环丁烯，同时可以承受相对较宽的硫代乙炔底物范围。这种方法提供了对独特的，迄今很少访问的杂环类的现成访问。动态NMR，X射线晶体学和计算的结合揭示了支架的潜在芳香性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03590

文献信息

• A one-pot synthesis of alkynyl sulfides from terminal alkynes
  作者：Weixin Zheng、Fenfen Zheng、Ya Hong、Linfeng Hu

  DOI：10.1002/hc.20744

  日期：——

  A one-pot synthesis of alkynyl sulfide from terminal alkyne has been reported via lithiation of the alkyne, oxidative addition of sulfur, consecutively followed by the nucleophilic substitution of lithium alkynyl thiolate to various halides. © 2011 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 23:105–110, 2012; View this article online at wileyonlinelibrary.com. DOI 10.1002/hc.20745

  据报道，通过炔烃的锂化、硫的氧化加成，连续将炔基硫醇锂亲核取代成各种卤化物，从末端炔烃一锅法合成炔基硫化物。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:105–110, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20745
• Cycloaddition/Electrocyclic Ring Opening Sequence between Alkynyl Sulfides and Azodicarboxylates To Provide <i>N</i>,<i>N</i>-Dicarbamoyl 2-Iminothioimidates
  作者：Chandima J. Narangoda、Tayeb Kakeshpour、Timothy R. Lex、Brandon K. Redden、Madelyn A. Moore、Emma M. Frank、Colin D. McMillen、Sheryl L. Wiskur、Alex Kitaygorodskiy、James E. Jackson、Daniel C. Whitehead

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01515

  日期：2019.8.2

  reaction rate. This intermediate was then isolated for subsequent kinetic measurements, which yielded an experimental barrier within 1 kcal/mol of the calculated barrier for a subsequent 4π electrocyclic ring opening leading to the observed iminothioimidate products. This method represents the first direct route to α-oxidized thioimidates from readily accessible starting materials.

  α-氧化的硫代亚氨酸酯是有用的二齿配体，并且是药物，农药和杀真菌剂中的重要基序。尽管它们具有广泛的用途，但是合成它们的直接途径仍然难以捉摸。在此，我们描述N，N的一步合成-来自易得的硫代乙炔和市售的偶氮二羧酸盐的2-二氨基甲酰基2-亚氨基硫代亚氨酸盐（20个实例，≤99％的产率）。此外，通过变温NMR，原位IR和量子力学模拟广泛探索了该转变的机理。这些实验表明，反应从高度异步的[2 + 2]环加成反应开始，这会导致四元二氮杂环丁烯中间体的屏障与所观察到的反应速率一致。然后分离出该中间体用于随后的动力学测量，其在所计算的势垒的1kcal / mol内产生实验势垒，用于随后的4π电环开环，从而导致观察到的亚氨基硫代亚氨酸酯产物。
• Stereoselective hydrozirconation of alkynylsulfide and regioselective synthesis of haloalkenyl sulfide via electrophile-switched halogenation of thioalkenyl zirconocene
  作者：Weixin Zheng、Ya Hong、Ping Wang、Fenfen Zheng、Yanjing Zhang、Wei Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.122

  日期：2013.7

  Stereoselective preparation of alkenyl sulfide was carried out via syn-hydrozirconation of the alkynyl sulfide. Regiochemistry of halogenation of the thioalkenyl zirconocene could be switched by different halides. alpha-Chloroalkenyl sulfide or beta-haloalkenyl sulfide (Br, I) could be obtained by the treatment of NCS or NBS (NIS), respectively. Possible mechanism of halogenation of the thioalkenyl zirconocene was set up herein. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.