(1R,5S,6S,7S)-3-(2-Hydroxy-phenyl)-6-methyl-7-nitro-10-oxa-3-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-8-en-4-one | 76503-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (1R,5S,6S,7S)-3-(2-Hydroxy-phenyl)-6-methyl-7-nitro-10-oxa-3-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-8-en-4-one
• CAS: 76503-41-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₅
• 分子量: 302.287
• InChiKey: POVWOVAUULMHFQ-WRESQXIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  92.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(2-hydroxyphenyl)-N-[(5-nitrofuran-2-yl)methyl]but-2-enamide 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以93%的产率得到(1R,5S,6S,7S)-3-(2-Hydroxy-phenyl)-6-methyl-7-nitro-10-oxa-3-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-8-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  SYNTHETIC CONTROL BY INTERNAL HYDROGEN BONDING. THE INTRAMOLECULAR DIELS–ALDER REACTION OF NITROFURAN AND α,β-UNSATURATED CARBOXAMIDES

  摘要：

  当存在内部氢键时，N-(5-硝基糠基)-N-(2-羟基苯基) α,β-不饱和羧酰胺的分子内Diels-Alder反应可产生高收率的环加成产物。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1013