2-(1,1-dimethylethyl)-2-(2-cyanoethyl)benzo[1,3]dioxole | 1158981-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(1,1-dimethylethyl)-2-(2-cyanoethyl)benzo[1,3]dioxole
• 英文别名: 3-(2-Tert-butyl-1,3-benzodioxol-2-yl)propanenitrile；3-(2-tert-butyl-1,3-benzodioxol-2-yl)propanenitrile
• CAS: 1158981-57-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: FVYWYKNOMYHNIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,1-dimethylethyl)-2-(2-cyanoethyl)benzo[1,3]dioxole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到3-(2-(tert-butyl)benzo[d][1,3]dioxol-2-yl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  三亚苯基缩酮的立体选择性形成

  摘要：

  通过代替MoCl儿茶酚缩酮的氧化三聚5或代替MoCl 5 /的TiCl 4根的混合物引线优先于所有-顺相应的三亚苯基缩酮的立体异构体。氧化偶合的伴随金属盐最有可能形成多核模板，该模板指导在亲电条件下随后的异构化步骤中的非对映选择性。多种功能可以充当多核金属氯簇的协调位点。合适的官能团必须对强亲电和氧化条件稳定。因此，成功地使用了酯，腈，硝基衍生物，三唑和吡啶。基于所述衬底的柔性和尺寸，不同的试剂的混合物导致立体选择性形成的所有-顺式衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.200903249
• 作为产物：
  描述：

  sodium cyanide 、 2-(1,1-dimethylethyl)-2-(2-(4-methylphenylsulfonyloxy)-ethyl)benzo[1,3]dioxole 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到2-(1,1-dimethylethyl)-2-(2-cyanoethyl)benzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2-functionalized benzo[1,3]dioxoles

  摘要：

  Highly functionalized catechol ketals exhibiting either a tert-butyl moiety or a spiro center in position 2 are synthesized by ketalization and functionalized in a sequence of subsequent transformations. By a specific ketalization protocol catechol ketals of enolizable beta-keto esters can be prepared. With the succeeding steps these compounds incorporate moieties, which are not compatible and accessible by direct ketalization of catechol. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.053

文献信息

• Synthesis of 2,2-functionalized benzo[1,3]dioxoles
  作者：Nader M. Boshta、Martin Bomkamp、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.053

  日期：2009.5

  Highly functionalized catechol ketals exhibiting either a tert-butyl moiety or a spiro center in position 2 are synthesized by ketalization and functionalized in a sequence of subsequent transformations. By a specific ketalization protocol catechol ketals of enolizable beta-keto esters can be prepared. With the succeeding steps these compounds incorporate moieties, which are not compatible and accessible by direct ketalization of catechol. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Formation of Triphenylene Ketals
  作者：Nader M. Boshta、Martin Bomkamp、Gregor Schnakenburg、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/chem.200903249

  日期：2010.3.15

  stereoisomer of the corresponding triphenylene ketal. The concomitant metal salts of the oxidative coupling most probably form a multinuclear template that directs the diastereoselectivity in a subsequent isomerization step under electrophilic conditions. Several functionalities can serve as coordination sites for the multinuclear metal chloro clusters. Suitable functional groups have to be stable towards the

  通过代替MoCl儿茶酚缩酮的氧化三聚5或代替MoCl 5 /的TiCl 4根的混合物引线优先于所有-顺相应的三亚苯基缩酮的立体异构体。氧化偶合的伴随金属盐最有可能形成多核模板，该模板指导在亲电条件下随后的异构化步骤中的非对映选择性。多种功能可以充当多核金属氯簇的协调位点。合适的官能团必须对强亲电和氧化条件稳定。因此，成功地使用了酯，腈，硝基衍生物，三唑和吡啶。基于所述衬底的柔性和尺寸，不同的试剂的混合物导致立体选择性形成的所有-顺式衍生物。