(S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)butanoic acid | 1227514-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)butanoic acid
• 英文别名: (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4S,5S)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]butanoic acid
• CAS: 1227514-69-3
• 化学式: C₂₀H₄₁NO₆Si₂
• 分子量: 447.72
• InChiKey: MQISQTQQTXWTFK-JYJNAYRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)butanoic acid 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到(-)-galantinic acid
  参考文献：
  名称：

  迭代水解动力学拆分和束缚的氨基羟基化反应合成（-）-没食子酸

  摘要：

  使用迭代水解动力学拆分和束缚的氨基羟基化作为关键步骤，报道了一种新的（-）-没食子酸合成策略。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.093
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.15 g的产率得到(S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  迭代水解动力学拆分和束缚的氨基羟基化反应合成（-）-没食子酸

  摘要：

  使用迭代水解动力学拆分和束缚的氨基羟基化作为关键步骤，报道了一种新的（-）-没食子酸合成策略。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.093

文献信息

• Synthesis of (−)-galantinic acid via iterative hydrolytic kinetic resolution and tethered aminohydroxylation
  作者：Abhishek Dubey、Shruti V. Kauloorkar、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.093

  日期：2010.4

  A new synthetic strategy for (−)-galantinic acid is reported using iterative hydrolytic kinetic resolution and tethered aminohydroxylation as the key steps.

  使用迭代水解动力学拆分和束缚的氨基羟基化作为关键步骤，报道了一种新的（-）-没食子酸合成策略。