(E)-(1S,2R,5R)-1-{2-[(1R,3S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1,3-dimethyl-butyl]-[1,3]dithian-2-yl}-5-[1,3]dithian-2-yl-1-methoxy-3-methyl-hex-3-en-2-ol | 186449-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(1S,2R,5R)-1-{2-[(1R,3S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1,3-dimethyl-butyl]-[1,3]dithian-2-yl}-5-[1,3]dithian-2-yl-1-methoxy-3-methyl-hex-3-en-2-ol
• CAS: 186449-20-7
• 化学式: C₃₈H₅₈O₃S₄Si
• 分子量: 719.226
• InChiKey: SKNKVIDMSUUCSM-TWGXMCCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.95
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(1S,2R,5R)-1-{2-[(1R,3S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1,3-dimethyl-butyl]-[1,3]dithian-2-yl}-5-[1,3]dithian-2-yl-1-methoxy-3-methyl-hex-3-en-2-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 (2S,4R)-4-{2-[(E)-(1S,2R,5R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-[1,3]dithian-2-yl-1-methoxy-3-methyl-hex-3-enyl]-[1,3]dithian-2-yl}-2-methyl-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  免疫调节剂 (-)-雷帕霉素和 (-)-27-去甲氧基雷帕霉素的统一全合成：C(21-42) 周边的构建

  摘要：

  强效天然免疫调节剂 (-)-雷帕霉素 (1) 和 (-)-27-去甲氧基雷帕霉素 (2) 的全合成已通过统一、高度收敛的合成策略实现。这两个目标都是从共同的构建块 A-E 精心设计的，后者以十克的数量提供。在此，我们介绍了 ABC 北部周边 1 和 2 的建设。随附的论文描述了南部周边 DE 段的准备、三烯和脱保护模型研究以及合成企业的完成。该方法的显着特点包括三取代烯烃的立体选择性 σ 键结构和通过有效的二噻烷偶联结合高级中间体。

  DOI：

  10.1021/ja963066w
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-{(2S,4R)-4-[2-((E)-(1S,2R,5R)-5-[1,3]dithian-2-yl-1-methoxy-2-methoxymethoxy-3-methyl-hex-3-enyl)-[1,3]dithian-2-yl]-2-methyl-pentyloxy}-diphenyl-silane 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以90%的产率得到(E)-(1S,2R,5R)-1-{2-[(1R,3S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1,3-dimethyl-butyl]-[1,3]dithian-2-yl}-5-[1,3]dithian-2-yl-1-methoxy-3-methyl-hex-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  免疫调节剂 (-)-雷帕霉素和 (-)-27-去甲氧基雷帕霉素的统一全合成：C(21-42) 周边的构建

  摘要：

  强效天然免疫调节剂 (-)-雷帕霉素 (1) 和 (-)-27-去甲氧基雷帕霉素 (2) 的全合成已通过统一、高度收敛的合成策略实现。这两个目标都是从共同的构建块 A-E 精心设计的，后者以十克的数量提供。在此，我们介绍了 ABC 北部周边 1 和 2 的建设。随附的论文描述了南部周边 DE 段的准备、三烯和脱保护模型研究以及合成企业的完成。该方法的显着特点包括三取代烯烃的立体选择性 σ 键结构和通过有效的二噻烷偶联结合高级中间体。

  DOI：

  10.1021/ja963066w