cis-tert-butyl 4-hydroxy-4-(3-hydroxyprop-1-ene-1-yl)piperidine-1-carboxylate | 757239-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: cis-tert-butyl 4-hydroxy-4-(3-hydroxyprop-1-ene-1-yl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 757239-74-0
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: ITKJPLHPZHGRMV-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  70.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-tert-butyl 4-hydroxy-4-(3-hydroxyprop-1-ene-1-yl)piperidine-1-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 4-[(Z)-3-acetyloxyprop-1-enyl]-4-[(4-methylphenyl)sulfonylcarbamoyloxy]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  催化不对称分子内氨基钯化：乙烯基取代的 2-恶唑烷酮、2-咪唑烷酮和 2-吡咯烷酮的对映选择性合成

  摘要：

  报道了一种新的五元氮杂环的催化不对称合成。该合成使用二茂铁基恶唑啉钯环（FOP 三氟乙酸盐催化剂）2 和 4，并通过涉及 Pd(II) 中间体的催化循环进行。例如，前手性 (Z)-4-乙酰氧基-2-丁烯-1-醇与芳基磺酰基异氰酸酯缩合，衍生的烯丙基 N-芳基磺酰基氨基甲酸酯在加入 0.5-5 mol% 的 2 或 4 后原位环化形成 4 -vinyloxazolidin-2-ones 6、13 和 15 收率高，ee 为 89-99%。相关的2-吡咯烷酮19和2-咪唑烷酮18以类似方式制备。吡咯烷酮 19 可以通过两个步骤转化为 GABA 抑制剂氨己烯酸 20 的非天然对映体。

  DOI：

  10.1021/ja017198n
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl 4-hydroxy-4-(3-hydroxypropynyl)-1-piperidinecarboxylate 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 cis-tert-butyl 4-hydroxy-4-(3-hydroxyprop-1-ene-1-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDROPYRAN COMPOUNDS AS TACHYKININ ANTAGONISTS
  [FR] COMPOSES DE TETRAHYDROPYRANE SERVANT D'ANTAGONISTES DE TACHYKININE

  摘要：

  本发明涉及公式（I）中的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和W如本文所定义，并且其药学上可接受的盐；这些化合物在治疗或预防抑郁症、焦虑、疼痛、炎症、偏头痛、呕吐或带状疱疹后神经痛方面特别有用。

  公开号：

  WO2004078750A1