methyl 2-(propoxythio)benzoate | 1515696-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(propoxythio)benzoate
• 英文别名: Methyl 2-propoxysulfanylbenzoate
• CAS: 1515696-23-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃S
• 分子量: 226.296
• InChiKey: XXUVFVDMKNMFOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(allylthio)benzoate 在 (+)-1,2-bis((2S,5S)-2,5-diphenylphospholano)ethane(1,5-cyclooctadi-ene)rhodium(I)tetrafluoroborate 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、10.13 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 methyl 2-(propoxythio)benzoate 、 (S)-methyl 2-(propylsulfinyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Rh催化加氢对烯丙基亚砜的动态动力学拆分：理论和实验相结合的机理研究

  摘要：

  通过将 Mislow [2,3]-σ 重排与催化不对称氢化相结合，证明了烯丙基亚砜的动态动力学拆分 (DKR)。我们的 DKR 的效率通过使用低压氢气来降低相对于 σ 重排速率的氢化速率来优化。动力学研究表明，铑配合物可作为双重催化剂，在催化烯烃氢化的同时加速底物外消旋化。加扰实验和理论模型支持亚砜外消旋的新模式，该模式通过极性溶剂中的铑 π-烯丙基中间体发生。然而，在非极性溶剂中，底物外消旋主要是未催化的。

  DOI：

  10.1021/ja409824b