3-(2-aminophenyl)-1-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one | 1451011-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-aminophenyl)-1-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1451011-94-1
• 化学式: C₁₉H₁₅NO
• 分子量: 273.334
• InChiKey: MNSIRCFOUPJGQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-aminophenyl)-1-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one 在 (11bR)-2,6-二-9-菲基-4-羟基-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二噁磷杂庚英-4-氧化物 、 二氢吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以52%的产率得到(S)-2-(1-naphthyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Shedding light on Brønsted acid catalysis – a photocyclization–reduction reaction for the asymmetric synthesis of tetrahydroquinolines from aminochalcones in batch and flow

  摘要：

  已经开发了一种新的不对称光环化-还原级联反应，采用了易于获取的氨基查尔酮。该反应序列通过结合光化学和不对称布朗斯特酸催化实现，涉及光环化，随后在批量和连续流动条件下进行布朗斯特酸催化的对映选择性氢化反应。

  DOI：

  10.1039/c3cc43996h
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-naphtyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(2-aminophenyl)-1-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  有机催化的2-异氰基邻苯二酚有氧氧化罗宾逊型环化：菲啶的方便合成

  摘要：

  开发了一种空前的有机催化好氧2-异氰基并带有活性亚甲基酮的罗宾逊环氧化反应，用于以高产率至优异产率方便地合成菲啶和氢菲啶酮。

  DOI：

  10.1039/c6cc09430a

文献信息

• Visible-Light Induction/Brønsted Acid Catalysis in Relay for the Enantioselective Synthesis of Tetrahydroquinolines
  作者：Wenhui Xiong、Shan Li、Bo Fu、Jinping Wang、Qiu-An Wang、Wen Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01354

  日期：2019.6.7

  An efficient method merging Brønsted acid catalysis with visible-light induction for the highly enantioselective synthesis of tetrahydroquinolines has been developed. This mild process directly transforms 2-aminoenones into 2-substituted tetrahydroquinolines with excellent enantioselectivities through a relay visible-light-induced cyclization/chiral phosphoric acid-catalyzed transfer hydrogenation

  已经开发了一种将布朗斯台德酸催化与可见光诱导相结合的有效方法，用于高对映选择性合成四氢喹啉。这种温和的过程通过继电可见光诱导的环化/手性磷酸催化的转移氢化反应，将2-氨基烯酮直接转化为具有优异对映选择性的2-取代的四氢喹啉。
• Catalyst-Free Chemoselective Synthesis of 3,4-Dihydroquinazoline-2-thiones and 2-Imino[1,3]benzothiazines
  作者：Ting Xie、Yu Xiao、Shuai Zhao、Xiu-Qin Hu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01232

  日期：2016.11.4

  A solvent-controlled catalyst-free chemoselective reaction was developed. Both 3,4-dihydroquinazoline-2-thiones and 2-imino[1,3]benzothiazines could be efficiently constructed by the reaction of 2-amino chalcones with isothiocyanates via two different chemoselective reactions depending on the solvents. The reaction was modulated by the solvents to proceed via either aza-Michael addition or thia-Michael

  开发了溶剂控制的无催化剂化学选择性反应。3，4-二氢喹唑啉-2-硫酮和2-亚氨基[1,3]苯并噻嗪均可通过2-氨基查耳酮与异硫氰酸酯通过两种不同的化学选择性反应（取决于溶剂）反应而有效地构建。通过溶剂调节反应，以通过氮杂-迈克尔加成或硫杂-迈克尔加成作为主要反应进行，具有优异的收率。