1-hydroxymethyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[c]furan | 1222931-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: 1-hydroxymethyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[c]furan
• 英文别名: 1-Hydroxymethyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[c]-furan；4,5,6,7-tetrahydro-2-benzofuran-1-ylmethanol
• CAS: 1222931-29-4
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: GTVVTBIRZFPIJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxymethyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[c]furan 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,5,6,7-Tetrahydro-2-benzofuran-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化发散合成二氢吡喃酮立体异构体

  摘要：

  我们最近开发了一种新型手性N杂环卡宾（NHC）催化的Achmatowicz重排产物的动态动力学对映选择性酰化（DKEA）和动态动力学非对映选择性酰化（DKDA），以生成用于进一步合成碳水化合物的有用中间体。在此更新中，我们描述了从共同的外消旋前体开始的所有四种异构体的立体选择性制备的不同NHC催化策略。本报告提供了容易获得各种光学纯二氢吡喃酮的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801639
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,5,6,7-tetrahydrobenzo[c]furan-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以5 g的产率得到1-hydroxymethyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[c]furan
  参考文献：
  名称：

  1-官能化的3-（二乙氧基磷酰基甲基）-4,5,6,7-四氢苯并[c]呋喃的合成

  摘要：

  一系列3-（二乙氧基磷酰基）-4,5,6,7-四氢苯并[ c ^官能在包括未被取代的膦酸酯，二乙基氨基甲基衍生物，羧酸，它的酯，酰氯，酰胺位置1]呋喃，和腈的合成。在呋喃系列中，膦酰基羧酸的PO-酯第一次进行脱羧。发现了4,5,6,7-四氢苯并[ c ]呋喃的衍生物在与亚硫酰氯，五氯化磷，氨和N-溴代琥珀酰亚胺反应中的某些特定行为特征，这是普通烷基呋喃所不寻常的。

  DOI：

  10.1134/s1070363209110176

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution of Pyranones
  作者：Changgui Zhao、Fangyi Li、Jian Wang

  DOI：10.1002/anie.201508205

  日期：2016.1.26

  The dynamic kinetic resolution of 6‐hydroxypyranones with enals or alkynals through an asymmetric redox esterification is catalyzed by a chiral N‐heterocyclic carbene. The resulting esters are obtained in good to high yields and with high levels of enantio‐ and diastereocontrol. The reaction products are further derivatized to obtain functionalized sugar derivatives and natural products.

  手性N-杂环卡宾催化6-羟基吡喃酮与烯类或炔类化合物通过不对称氧化还原酯的动力学动力学拆分。所得酯的收率高，收率高，对映和非对映异构控制水平也很高。将反应产物进一步衍生以获得官能化的糖衍生物和天然产物。