2-(4-methoxy-2-vinylphenyl)cyclopentan-1-one | 1593894-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxy-2-vinylphenyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 1593894-03-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: MSNXJWUWLCYJEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxy-2-vinylphenyl)cyclopentan-1-one 、 烯丙基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以81.818%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Prostratin的全合成，一种生物活性的Tigliane双萜类化合物：从苯酚中获得多立体中心的环己烷

  摘要：

  Tiglianes（例如前驱素和相关的二萜类化合物）是生物学上重要的天然分子，也是有机合成社区的长期目标。由于复杂的多环支架，高氧化水平以及密集的官能团和立体中心，尽管在过去的40年中付出了巨大的努力，它们的从头化学合成仍然面临着严峻的挑战。该报告详细介绍了模块化和简明的prostratin（一种有效的抗HIV和抗癌药）合成方法的开发。该合成中的关键方法涉及一系列的氧化脱芳香化作用和外围基团的顺序立体选择性安装，以快速构建连续取代的环己烷C环。在温德（Wender）的工作启发下，开发了一种由酸和溶剂控制的立体发散型环丙烷D环。通过计算方法进行的机理研究表明，分子内和分子间氢键之间的竞争导致不同的构象，因此有利于不同的质子化过程。这项运动中设计和出乎意料的化学反应反映了天然结构的独特性，应该适合未来有关复杂多环分子的化学合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00022
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-(4-methoxy-2-vinylphenyl)cyclopentan-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到2-(4-methoxy-2-vinylphenyl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Prostratin的全合成，一种生物活性的Tigliane双萜类化合物：从苯酚中获得多立体中心的环己烷

  摘要：

  Tiglianes（例如前驱素和相关的二萜类化合物）是生物学上重要的天然分子，也是有机合成社区的长期目标。由于复杂的多环支架，高氧化水平以及密集的官能团和立体中心，尽管在过去的40年中付出了巨大的努力，它们的从头化学合成仍然面临着严峻的挑战。该报告详细介绍了模块化和简明的prostratin（一种有效的抗HIV和抗癌药）合成方法的开发。该合成中的关键方法涉及一系列的氧化脱芳香化作用和外围基团的顺序立体选择性安装，以快速构建连续取代的环己烷C环。在温德（Wender）的工作启发下，开发了一种由酸和溶剂控制的立体发散型环丙烷D环。通过计算方法进行的机理研究表明，分子内和分子间氢键之间的竞争导致不同的构象，因此有利于不同的质子化过程。这项运动中设计和出乎意料的化学反应反映了天然结构的独特性，应该适合未来有关复杂多环分子的化学合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00022

文献信息

• Stereocontrolled Construction of the Tricyclic Framework of Tiglianes and Daphnanes by an Oxidative Dearomatization Approach
  作者：Guanghu Tong、Zhi Liu、Pengfei Li

  DOI：10.1021/ol5008263

  日期：2014.4.18

  An appropriately functionalized [5-7-6] tricyclic framework of tigliane and daphnane diterpenes containing seven contiguous stereocenters has been prepared in 10 steps from very simple building blocks in a modular and stereocontrolled fashion. The key features of this approach involve an efficient visible light-induced singlet oxygen oxidative dearomatization and an array of substrate-controlled highly diastereoselective transformations. This work provides a model strategy for rapid and diverted synthesis of natural and unnatural molecules sharing the common skeleton.