methyl 3,4-dihydro-3-methoxy-2,2-dimethyl-2H-1,4-thiazine-6-carboxylate | 21018-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl 3,4-dihydro-3-methoxy-2,2-dimethyl-2H-1,4-thiazine-6-carboxylate
• 英文别名: 5-methoxy-6,6-dimethyl-5,6-dihydro-4H-[1,4]thiazine-2-carboxylic acid methyl ester；2,3-Dihydro-3-methoxy-2,2-dimethyl-1,4-thiazin-6-carbonsaeure-methylester；methyl 3-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-1,4-thiazine-6-carboxylate
• CAS: 21018-48-4
• 化学式: C₉H₁₅NO₃S
• 分子量: 217.289
• InChiKey: FNMKSNGIFLPJNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (S)-6,6-dimethyl-5,6-dihydro-4H-[1,4]thiazine-2,5-dicarboxylic acid 2-methyl ester; sodium salt 在 mercury(II) diacetate 作用下， 生成 methyl 3,4-dihydro-3-methoxy-2,2-dimethyl-2H-1,4-thiazine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与青霉素有关的研究。第二部分 6-β-氨基青霉酸重排为2,3-二氢-6-甲氧基羰基-2,2-二甲基-1,4-噻嗪-3-一

  摘要：

  从6-β-氨基青霉酸与亚硝酸钠在甲醇氯化氢中的反应中分离出2，3-二氢-6-甲氧基羰基-2，2-二甲基-1，4-噻嗪-3-酮。已经研究了这种重排的机理并提出了途径。

  DOI：

  10.1039/j39680002891

文献信息

• On the chemistry of β-lactamase inhibition by 6β-bromopenicillanic acid
  作者：Barry S. Orlek、Peter G. Sammes、Vroni Knott-Hunziker、Stephen G. Waley

  DOI：10.1039/p19800002322

  日期：——

  6β-Bromopenicillanic acid, a powerful inhibitor of β-lactamase I from Bacillus cereus, reacts with a serine residue in the enzyme and is bound, via an ester linkage, as the dihydrothiazine (2a). Spectroscopic and chemical evidence is presented for this assignment and the evidence compared to that obtained from the related model dihydrothiazine (2b). Under certain conditions the bound species underwent

  来自蜡样芽孢杆菌的强大的β-内酰胺酶I抑制剂6β-溴去甲硅酸与酶中的丝氨酸残基反应，并通过酯键与二氢噻嗪（2a）结合。给出了该任务的光谱和化学证据，并将证据与从相关模型二氢噻嗪（2b）获得的证据进行了比较。在某些条件下，结合物种经历了由自氧化反应引起的进一步化学变化。模型二氢噻嗪（2b）经历了类似的自氧化反应。