ethyl 5-(4-methoxyphenyl)-7-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydrocyclopenta[b]pyran-6-carboxylate | 1218940-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 5-(4-methoxyphenyl)-7-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydrocyclopenta[b]pyran-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-(4-methoxyphenyl)-7-oxo-3,4,5,6-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]pyran-6-carboxylate
• CAS: 1218940-68-1
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅
• 分子量: 316.354
• InChiKey: BTDTVRIGCBGOCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-carbonyl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylate 在 1,3-dimethyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ium tetrakis(pentafluorophenyl)borate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到ethyl 5-(4-methoxyphenyl)-7-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydrocyclopenta[b]pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑鎓盐：即刻出现的、易于获得的台式稳定路易斯酸催化剂

  摘要：

  在这项工作中，苯并三唑鎓盐已被引入作为高效、易于获得、台式稳定的路易斯酸催化剂。尽管这些类型的 N-杂环化合物已作为离子液体或电解质得到广泛应用，但它们的路易斯酸催化活性仍未得到探索。在此，它们作为路易斯酸催化剂的潜力在两个原型烯丙基环化反应和 Nazarov 环化反应中得到证实，显示出匹配的反应性并允许低催化负载（低至 0.5 mol%）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01697

文献信息

• A mild, catalytic and efficient Nazarov cyclization mediated by phosphomolybdic acid
  作者：Kaliyappan Murugan、Sankareswaran Srimurugan、Chinpiao Chen

  DOI：10.1039/b918137g

  日期：——

  A mild, selective and efficient Nazarov cyclization of divinyl ketones catalyzed by phosphomolybdic acid (PMA) is described. The process demonstrates a broad substrate scope with functional group tolerance under short reaction times. PMA supported on silica gel is more efficient than the bulk catalyst and is recycled up to three times without significant activity loss.

  描述了由磷钼酸（PMA）催化的二乙烯基酮的温和，选择性和有效的纳扎罗夫环化反应。该方法证明了在短反应时间下具有官能团耐受性的广泛底物范围。负载在硅胶上的PMA比本体催化剂更有效，可循环使用多达三遍，而活性没有明显损失。
• Benzotriazolium Salts: Emergent Readily Accessible Bench-Stable Lewis Acid Catalysts
  作者：Tobias Danelzik、Sumi Joseph、Christian Mück-Lichtenfeld、Constantin G. Daniliuc、Olga García Mancheño

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01697

  日期：2022.8.26

  benzotriazolium salts have been introduced as efficient, readily accessible, bench-stable Lewis acid catalysts. Though these sorts of N-heterocyclic compounds have found wide applications as ionic liquids or electrolytes, their Lewis acid catalytic activity remained unexplored. Herein, their potential as Lewis acid catalysts was demonstrated in two prototypical allylic and Nazarov cyclization reactions, showing

  在这项工作中，苯并三唑鎓盐已被引入作为高效、易于获得、台式稳定的路易斯酸催化剂。尽管这些类型的 N-杂环化合物已作为离子液体或电解质得到广泛应用，但它们的路易斯酸催化活性仍未得到探索。在此，它们作为路易斯酸催化剂的潜力在两个原型烯丙基环化反应和 Nazarov 环化反应中得到证实，显示出匹配的反应性并允许低催化负载（低至 0.5 mol%）。