N-(4-hydroxybutyl)-2-trimethylsilylethanesulfonamide | 1208508-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-hydroxybutyl)-2-trimethylsilylethanesulfonamide
• CAS: 1208508-66-0
• 化学式: C₉H₂₃NO₃SSi
• 分子量: 253.438
• InChiKey: HFHQPWHJZILKSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxybutyl)-2-trimethylsilylethanesulfonamide 、 (R)-ethynyl p-tolyl sulfoxide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SmI 2介导的醛基β-氨基乙烯基亚砜环化反应合成顺-3-羟基哌酸

  摘要：

  通过手性转移在SmI 2介导的醛基β-氨基乙烯基亚砜环化反应中实现了顺式-3-羟基哌酸的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.116
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butyl)((2-(trimethylsilyl)ethyl)sulfonyl)carbamate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到N-(4-hydroxybutyl)-2-trimethylsilylethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  SmI 2介导的醛基β-氨基乙烯基亚砜环化反应合成顺-3-羟基哌酸

  摘要：

  通过手性转移在SmI 2介导的醛基β-氨基乙烯基亚砜环化反应中实现了顺式-3-羟基哌酸的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.116

文献信息

• Synthesis of cis-3-hydroxypipecolic acid via SmI2-mediated cyclization of aldehydo β-aminovinyl sulfoxides
  作者：Hea Seung Chung、Won Kyo Shin、Soo Young Choi、Young Keun Chung、Eun Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.116

  日期：2010.1

  Stereoselective synthesis of cis-3-hydroxypipecolic acid was achieved via chirality transfer in the SmI2-mediated cyclization reactions of aldehydo β-aminovinyl sulfoxides.

  通过手性转移在SmI 2介导的醛基β-氨基乙烯基亚砜环化反应中实现了顺式-3-羟基哌酸的立体选择性合成。