2-methoxy-5-(2-methoxybenzoyl)phenyl chloroacetate | 1647107-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-5-(2-methoxybenzoyl)phenyl chloroacetate
• CAS: 1647107-57-0
• 化学式: C₁₇H₁₅ClO₅
• 分子量: 334.756
• InChiKey: QRMNDZJEGWVACT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-5-(2-methoxybenzoyl)phenyl chloroacetate 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  二苯甲酮基的核苷衍生物作为端粒酶抑制剂：设计，合成和抗癌评价在体外和在体内

  摘要：

  基于端粒酶，13新颖phenstatin部分连接司他夫定衍生物（8A〜8E和图11A〜11F）的合成。通过NMR和TOF-HRMS确定结构。筛选结果表明，某些化合物在最好的抗癌活性的体内和在体外。其中，化合物8d对端粒酶具有很高的抑制活性，对具有IC 50的SGC-7901细胞也具有良好的抗增殖活性诱导细胞周期停滞在G2期，其值为0.77μM。它也可以改善SGC-7901细胞的凋亡，线粒体膜电位测定表明MMP的耗散可能参与了标题化合物诱导的细胞凋亡。体内研究表明，化合物8d显示出有效的抗癌活性，并抑制了肿瘤的生长。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.011
• 作为产物：
  描述：

  木榴油 在 Eaton′s Reagent 作用下， 生成 2-methoxy-5-(2-methoxybenzoyl)phenyl chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  二苯甲酮基的核苷衍生物作为端粒酶抑制剂：设计，合成和抗癌评价在体外和在体内

  摘要：

  基于端粒酶，13新颖phenstatin部分连接司他夫定衍生物（8A〜8E和图11A〜11F）的合成。通过NMR和TOF-HRMS确定结构。筛选结果表明，某些化合物在最好的抗癌活性的体内和在体外。其中，化合物8d对端粒酶具有很高的抑制活性，对具有IC 50的SGC-7901细胞也具有良好的抗增殖活性诱导细胞周期停滞在G2期，其值为0.77μM。它也可以改善SGC-7901细胞的凋亡，线粒体膜电位测定表明MMP的耗散可能参与了标题化合物诱导的细胞凋亡。体内研究表明，化合物8d显示出有效的抗癌活性，并抑制了肿瘤的生长。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.011

文献信息

• Eaton’s Reagent-Mediated Domino π-Cationic Arylations of Aromatic Carboxylic Acids to Iasi-Red Polymethoxylated Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: Products with Unprecedented Biological Activities as Tubulin Polymerization Inhibitors
  作者：Alina Ghinet、Philippe Gautret、Nathalie Van Hijfte、Bertrand Ledé、Jean-Pierre Hénichart、Elena Bîcu、Ulrich Darbost、Benoît Rigo、Adam Daïch

  DOI：10.1002/chem.201402377

  日期：2014.8.4

  A rapid domino π‐cationic arylation of aromatic carboxylic acids, mediated by Eaton’s reagent, has been developed for the synthesis of Iasi‐red polymethoxylated polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs). This route is currently the easiest method to obtain such popular PAH compounds, which bear in addition numerous methoxy groups. The domino process was generalized, the structure of the obtained red

  由伊顿试剂介导的芳香族羧酸的快速多米诺π-阳离子芳基化反应已被开发用于合成Iasi-red聚甲氧基化多环芳香烃（PAHs）。目前，该路线是获得此类流行的PAH化合物的最简便方法，该化合物还带有许多甲氧基。对多米诺骨化过程进行了概括，阐明了所得红色产物的结构及其形成机理，并确定了它们的一些光物理性质。在一组NCI-60人类癌细胞系上测试了新合成的聚甲氧基PAHs与微管蛋白聚合的相互作用以及细胞毒性。有趣的是，这些红宝石衍生物之一在体外表现出显着的细胞毒性，包括抑制白血病，结肠癌，黑色素瘤，中枢神经系统，在低纳摩尔范围内（GI 50 <10 n M）有50个值。