pyreno[1,2-d]oxazole | 1195961-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: pyreno[1,2-d]oxazole
• 英文别名: 3-Oxa-4-azapentacyclo[9.6.2.02,6.08,18.015,19]nonadeca-1(18),2(6),4,7,9,11(19),12,14,16-nonaene；3-oxa-4-azapentacyclo[9.6.2.02,6.08,18.015,19]nonadeca-1(18),2(6),4,7,9,11(19),12,14,16-nonaene
• CAS: 1195961-62-6
• 化学式: C₁₇H₉NO
• 分子量: 243.265
• InChiKey: YNHPBWIVLAIXTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxypyrene-2-carbaldehyde oxime 在 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 pyreno[1,2-d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  羟基肟作为有机磷神经活性剂传感器

  摘要：

  查找并销毁：构造了一系列肟以同时检测和解毒基于有机磷的神经毒剂。它们起光学传感器的作用，利用肟的反应性并结合一个β-羟基，从肟-有机磷的中间物种进行分子内环化。产生的异恶唑产生增强的荧光信号，该信号报告神经药的存在和破坏。

  DOI：

  10.1002/anie.200902820

文献信息

• Hydroxy Oximes as Organophosphorus Nerve Agent Sensors
  作者：Trevor J. Dale、Julius Rebek

  DOI：10.1002/anie.200902820

  日期：2009.10.5

  Find and destroy: A series of oximes were constructed to simultaneously detect and detoxify organophosphorus‐based nerve agents. They function as optical sensors employing the oxime reactivity and incorporating a β‐hydroxyl group to undergo an intramolecular cyclization from the intermediate oxime–organophosphorus species. The generated isoxazole produces an enhanced fluorescent signal that reports

  查找并销毁：构造了一系列肟以同时检测和解毒基于有机磷的神经毒剂。它们起光学传感器的作用，利用肟的反应性并结合一个β-羟基，从肟-有机磷的中间物种进行分子内环化。产生的异恶唑产生增强的荧光信号，该信号报告神经药的存在和破坏。
• Synthesis of novel aryl-1,2-oxazoles from ortho-hydroxyaryloximes
  作者：Trevor J. Dale、Aaron C. Sather、Julius Rebek

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.086

  日期：2009.11

  The reaction of ortho-hydroxyaryloximes with p-toluenesulfonyl chloride in the presence of an amine base efficiently generates the corresponding aryl-1,2-oxazole. Investigations revealed that solvent polarity greatly affected the rate of the reaction with faster rates observed in more polar solvents. The reaction proceeds to completion in only a few minutes in acetonitrile at room temperature, and the synthesis of four novel aryl-1,2-oxazoles is presented. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.