3β-hydroxy-16α-methylallopregnan-20-one | 19784-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxy-16α-methylallopregnan-20-one
• 英文别名: 3β-hydroxy-5α-pregnane-20-one-16α-methyl；3β-Hydroxy-16α-methyl-5α-pregnanon-(20)；3β-hydroxy-16α-methyl-5α-pregnan-20-one；3β-Hydroxy-16α-methyl-5α-pregnan-20-on；1-[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,16R,17S)-3-hydroxy-10,13,16-trimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 19784-71-5
• 化学式: C₂₂H₃₆O₂
• 分子量: 332.527
• InChiKey: CGMZETDGTMDEAD-BCEPDLKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-16α-methylallopregnan-20-one 生成 16α-Methyl-5α-pregnane-3β,17α,21-triol-20-one 21-acetate
  参考文献：
  名称：

  16-ALKYLATED CORTICOIDS. II. 9α-FLUORO-16α-METHYLPREDNISOLONE 21-ACETATE¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01549a090
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-5α-pregn-16-en-20-one 在 四氢呋喃 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 生成 3β-hydroxy-16α-methylallopregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  16α-甲基的立体效应对四氢异戊二烯化合物侧链反应的影响

  摘要：

  在1,4-加成甲基碘化到Δ收率16 -allopregnene-20的人通过使用四氢呋喃作为溶剂改善，并且将反应物施加到数的11 -取代的和未被取代的化合物，为Δ 16 -21-乙酰氧基-20-酮，也可以16-脱氢黄体酮。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420636

文献信息

• [EN] C7, C12, AND C16 SUBSTITUTED NEUROACTIVE STEROIDS AND THEIR METHODS OF USE<br/>[FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS SUBSTITUÉS EN C7, C12 ET C16 ET MÉTHODES D'UTILISATION ASSOCIÉES
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018013615A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Described herein are neuroactive steroids of Formula (I), Formula (V), or Formula (IX) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein each instance of R2, R3, R4, R5, R6, R7, R11a, R11b,R12, R16, R17, R19, and ----- are as defined herein. Such compounds are envisioned, in certain embodiments, to behave as GABA modulators. Also provided are pharmaceutical compositions comprising a compound described herein and methods of use and treatment, e.g., such as for inducing sedation and/or anesthesia.

  本文描述了化学式（I）、化学式（V）或化学式（IX）的神经活性类固醇或其药用盐；其中R2、R3、R4、R5、R6、R7、R11a、R11b、R12、R16、R17、R19和-----的每个实例如本文所定义。在某些实施例中，这些化合物被设想为GABA调节剂。还提供了包含本文描述的化合物的药物组合物以及使用和治疗方法，例如用于诱导镇静和/或麻醉。
• 1,4-Addition of vinylmagnesium bromide to .ALPHA.,.BETA.-unsaturated steroidal ketones. I. Reaction of 16-en-20-oxo and 19-nor-4-en-3-oxo steroids.
  作者：HIROMU MORI、RIKIO OHUCHI

  DOI：10.1248/cpb.23.559

  日期：——

  The reaction of 16-en-20-oxo and 19-nor-4-en-3-oxo steroids with vinylmagnesium bromide in the presence of cupric acetate afforded 16α-vinyl-20-oxo and 19-nor-5β-vinyl-3-oxo steroids. In order to establish the configuration of vinyl group introduced by the reaction and to study the streochemical relationship between the reaction with vinylmagnesium bromide and that with a saturated Grignard reagent, some transformations of vinyl compounds derived by the reaction were undertaken. The stereochemical course of reactions was found to be identical with that of a saturated Grignard reagent.

  在铜醋酸盐存在下，16-烯-20-氧代和19-诺尔-4-烯-3-氧代甾体与乙烯镁溴反应，生成了16α-乙烯基-20-氧代和19-诺尔-5β-乙烯基-3-氧代甾体。为了确定反应引入的乙烯基的构型，并研究乙烯镁溴反应与饱和Grignard试剂反应之间的立体化学关系，进行了一些由反应衍生的乙烯基化合物的转化。发现反应的立体化学过程与饱和Grignard试剂的反应过程相同。
• Crystal structure of 3β-acetoxy-17α-hydroxy-16α-methylallopregnan-20-one hemihydrate
  作者：Pankaj Bandhoria、Vivek K. Gupta、B. D. Gupta、B. Varghese

  DOI：10.1007/s10870-005-9040-x

  日期：2006.7

  the chair conformation. Ring D is in envelop conformation. The acetoxy and acetyl substituents are twisted with respect to the average molecular plane of the steroid. The twist along the length of the steroid molecule is negligible [C19–C10···C13–C18 = 2.3°]. In the crystal structure, the water molecule lies on a twofold axis which links the molecules into infinite supramolecular chains through OW–H···O

  3β-Acetoxy-17α-hydroxy-16α-methylallopregnan-20-one，C24H38O4·0.5H2O，是合成地塞米松（一种重要的皮质类固醇）的中间体。该化合物在单斜空间群 C2 中结晶，晶胞参数为：a = 10.665(2) Å，b = 7.497(1) Å，c = 28.200(4) Å，β = 92.74(2)°，Z = 4。晶体结构已通过直接方法求解，并针对 1579 次观察到的反射精制至 R = 0.0419。类固醇骨架的所有环都是反式连接的。环A、B和C都在椅子构象中。环 D 呈信封构象。乙酰氧基和乙酰基取代基相对于类固醇的平均分子平面是扭曲的。沿类固醇分子长度的扭曲可以忽略不计[C19–C10…C13–C18 = 2.3°]。在晶体结构中，
• Action of Some Steroids on the Central Nervous System of the Mouse. I. Synthetic Methods
  作者：J. D. Cocker、J. Elks、P. J. May、F. A. Nice、G. H. Phillipps、W. F. Wall

  DOI：10.1021/jm00328a003

  日期：1965.7
• Phosphoric esters of 3-hydroxy-20-ketopregnane derivatives
  作者：N. P. Sorokina、G. S. Grinenko、A. I. Terekhina、G. I. Gritsina、E. I. Gorenburgova

  DOI：10.1007/bf00773105

  日期：1980.7