16α-Methyl-5α-pregnane-3β,17α-diol-20-one | 19971-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16α-Methyl-5α-pregnane-3β,17α-diol-20-one
• 英文别名: 3β,17α-dihydroxy-16α-methylallopregnan-20-one；3β,17-dihydroxy-16α-methyl-5α-pregnan-20-one；3β,17-Dihydroxy-16α-methyl-5α-pregnan-20-on；1-[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,16R,17R)-3,17-dihydroxy-10,13,16-trimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 19971-47-2
• 化学式: C₂₂H₃₆O₃
• 分子量: 348.526
• InChiKey: RGHGKGRVFXQGOV-SFUSCCIASA-N

物化性质

• 熔点：
  257-259 °C
• 沸点：
  471.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16α-Methyl-5α-pregnane-3β,17α-diol-20-one 在 (二氯碘)-苯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 3α,17α-Dihydroxy-9α-chloro-16α-methyl-5α-pregnan-20-one 3-m-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  皮质类固醇和相关化合物的非酶促合成。一、基于tigogenin的9,11-不饱和类固醇的合成

  摘要：

  皮质类固醇结构的特征之一是在类固醇分子的ll-位存在羟基或酮基。 (diosgenin and soiasodin) 已经通过微生物 11 羟基化得到解决。发现失活的类固醇环 C 的化学功能化方法实际上不适用 [5]，但有机合成中的微生物过程相当费力，需要昂贵的设备和特殊条件。

  DOI：

  10.1007/bf00757966
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 单过氧邻苯二甲酸 、 乙醚 作用下， 生成 16α-Methyl-5α-pregnane-3β,17α-diol-20-one
  参考文献：
  名称：

  16α-甲基的立体效应对四氢异戊二烯化合物侧链反应的影响

  摘要：

  在1,4-加成甲基碘化到Δ收率16 -allopregnene-20的人通过使用四氢呋喃作为溶剂改善，并且将反应物施加到数的11 -取代的和未被取代的化合物，为Δ 16 -21-乙酰氧基-20-酮，也可以16-脱氢黄体酮。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420636

文献信息

• Crystal structure of 3β-acetoxy-17α-hydroxy-16α-methylallopregnan-20-one hemihydrate
  作者：Pankaj Bandhoria、Vivek K. Gupta、B. D. Gupta、B. Varghese

  DOI：10.1007/s10870-005-9040-x

  日期：2006.7

  the chair conformation. Ring D is in envelop conformation. The acetoxy and acetyl substituents are twisted with respect to the average molecular plane of the steroid. The twist along the length of the steroid molecule is negligible [C19–C10···C13–C18 = 2.3°]. In the crystal structure, the water molecule lies on a twofold axis which links the molecules into infinite supramolecular chains through OW–H···O

  3β-Acetoxy-17α-hydroxy-16α-methylallopregnan-20-one，C24H38O4·0.5H2O，是合成地塞米松（一种重要的皮质类固醇）的中间体。该化合物在单斜空间群 C2 中结晶，晶胞参数为：a = 10.665(2) Å，b = 7.497(1) Å，c = 28.200(4) Å，β = 92.74(2)°，Z = 4。晶体结构已通过直接方法求解，并针对 1579 次观察到的反射精制至 R = 0.0419。类固醇骨架的所有环都是反式连接的。环A、B和C都在椅子构象中。环 D 呈信封构象。乙酰氧基和乙酰基取代基相对于类固醇的平均分子平面是扭曲的。沿类固醇分子长度的扭曲可以忽略不计[C19–C10…C13–C18 = 2.3°]。在晶体结构中，
• Improved method of obtaining 16α-methyl-5α-pregnane-17α,21-diol-3,20-dione, a dexamethasone intermediate
  作者：G. S. Grinenko、N. P. Sorokina

  DOI：10.1007/bf00765387

  日期：1981.10

  Replacement of the 21-bromine in (II) by an acetoxy group was effected under homogeneous conditions, as described for other steroids in [5], by the action of triethylamine and acetic acid in acetone solution. Reaction time was reduced by half in comparison with literature data [3, 4] where acetoxylation at position 21 was described under heterogeneous conditions in DMF (dimethylfo•namide) or in acetone

  如 [5] 中对其他类固醇的描述，在丙酮溶液中三乙胺和乙酸的作用下，在均相条件下用乙酰氧基取代 (II) 中的 21-溴。与文献数据 [3, 4] 相比，反应时间减少了一半，其中描述了在 DMF（二甲基甲酰胺）或丙酮与乙酸钠或乙酸钾的非均相条件下，21 位的乙酰氧基化。
• 16-ALKYLATED CORTICOIDS. II. 9α-FLUORO-16α-METHYLPREDNISOLONE 21-ACETATE¹
  作者：Eugene P. Oliveto、Richard Rausser、Lois Weber、A. L. Nussbaum、William Gebert、C. Thomas Coniglio、E. B. Hershberg、S. Tolksdorf、Milton Eisler、P. L. Perlman、M. M. Pechet

  DOI：10.1021/ja01549a090

  日期：1958.8