Benzylammonium-benzylsulfamidat | 1030-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzylammonium-benzylsulfamidat
• 英文别名: benzyl-amidosulfuric acid ; benzylamine salt of/the/ benzylsulfamic acid；Benzyl-amidoschwefelsaeure; Benzylaminsalz der Benzylsulfamidsaeure；Benzylammoniumbenzylsulfamat；benzylazanium;N-benzylsulfamate
• CAS: 1030-88-2
• 化学式: C₇H₉NO₃S*C₇H₉N
• 分子量: 294.375
• InChiKey: QMQUPTKJCFGHLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzylammonium-benzylsulfamidat 在 五氯化磷 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-benzyl-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-one 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  2,1,3-Benzothiadiazine derivatives: synthesis and screening versus PDE4 enzyme

  摘要：

  A series of N-1,3 disubstituted 2,1,3-benzothiadiazine derivatives (BTDs) were synthesized and evaluated for their inhibitory activity versus enzymatic isoform PDE4 extracted from U937 cell line. Some of the tested compounds showed a high PDE4 inhibitory activity at 100 microM and the IC(50) value of the most interesting terms were evaluated. The structure-activity relationships of these compounds showed that the 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl moiety at N-1 position is important to obtain activity at micromolar level as previously reported. For the same compounds the antioxidant activity were evaluated highlighting 14 as the most significative one. The introduction of other bulky substituents in N-1 position is detrimental.

  DOI：

  10.1016/j.farmac.2005.05.009
• 作为产物：
  描述：

  1-(Benzylamino)-2-methyl-1-phenyl-1-propanon-hydrochlorid 在 磺酰氯 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 Benzylammonium-benzylsulfamidat
  参考文献：
  名称：

  Gnichtel, Horst; Koehler, Christoph, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 8, p. 775 - 779

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of 3,4,5,6-Tetrahydro-2<i>H</i>-azepin-7-ol Hydrogen Sulfate with Nucleophilic Reagents
  作者：Mitsuo Masaki、Masaru Uchida、Kiyoshi Fukui

  DOI：10.1246/bcsj.46.3174

  日期：1973.10

  The reaction of 3,4,5,6-tetrahydro-2H-azepin-7-ol hydrogen sulfate with nucleophilic reagents was studied. The tetrahydroazepin-7-ol hydrogen sulfate reacted with alcohols and oximes to give respectively e-caprolactam and the corresponding hydrogen sulfate of the reagents in good yields. Treatment with cyclohexylamine or benzylamine afforded e-caprolactam, the amine salt of the corresponding sulfamic

  研究了 3,4,5,6-四氢-2H-azepin-7-ol 硫酸氢盐与亲核试剂的反应。四氢吖庚因-7-醇硫酸氢盐与醇和肟反应，分别得到ε-己内酰胺和相应的试剂硫酸氢盐，收率良好。用环己胺或苄胺处理得到ε-己内酰胺、相应氨基磺酸的胺盐和相应的硫酸氢四氢氮杂-7-醇胺盐，而苯氨基磺酸苯胺仅在与苯胺的反应中形成。根据这些结果，证实四氢吖庚因-7-醇硫酸氢盐通过亲核试剂对硫原子的攻击而仅经历氧-硫键的裂解。
• Chemical Methods for N‐ and O‐Sulfation of Small Molecules, Amino Acids and Peptides
  作者：Anna Mary Benedetti、Daniel M. Gill、Chi W. Tsang、Alan M. Jones

  DOI：10.1002/cbic.201900673

  日期：2020.4

  Sulfation of the amino acid residues of proteins is a significant post-translational modification, the functions of which are yet to be fully understood. Current sulfation methods are limited mainly to O-tyrosine (sY), which requires negatively charged species around the desired amino acid residue and a specific sulfotransferase enzyme. Alternatively, for solid-phase peptide synthesis, a de novo protected

  蛋白质氨基酸残基的硫酸化是重要的翻译后修饰，其功能尚待充分了解。当前的硫酸化方法主要限于O-酪氨酸（sY），其需要在期望的氨基酸残基和特定的磺基转移酶周围带负电荷的物质。或者，对于固相肽合成，需要从头保护的sY。因此，需要超越O-硫酸化的合成途径。我们已经开发出一种新的途径来进行N-磺化反应，并且可以拨入/拨出O-硫酸化反应（不进行S-硫代硫代硫酸化反应），从而模仿了结构生物学中确定的乒乓硫酸化机制的起始步骤。这种快速，低温且非消旋的方法适用于一系列胺，酰胺，氨基酸和肽序列。
• Paal; Lowitsch, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 879
  作者：Paal、Lowitsch

  DOI：——

  日期：——
• GNICHTEL, HORST;KOHLER, CHRISTOPH, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N, C. 775-779
  作者：GNICHTEL, HORST、KOHLER, CHRISTOPH

  DOI：——

  日期：——