(2S)-1-[1-(4-iodophenyl)-4-phenoxybutyl]-2-methylpyrrolidine | 1358929-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S)-1-[1-(4-iodophenyl)-4-phenoxybutyl]-2-methylpyrrolidine
• CAS: 1358929-72-2
• 化学式: C₂₁H₂₆INO
• 分子量: 435.348
• InChiKey: ZQYQRTTURWVASS-UWJYYQICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基苯基醚 、 4-碘苯甲醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 2-氨基-3-甲基吡啶 、 Wilkinson's catalyst 、 苯胺 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2S)-1-[1-(4-iodophenyl)-4-phenoxybutyl]-2-methylpyrrolidine 、 (2S)-1-[1-(4-iodophenyl)-4-phenoxybutyl]-2-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  二元联苯H 3受体拮抗剂：对亲脂性侧链的立体耐受性

  摘要：

  在一系列以联苯核心和两个碱性基团为特征的组胺H 3拮抗剂中，我们鉴定出（S）-1-{[4'-（（（2-甲基吡咯烷-1-基）甲基）联苯-4-基]甲基}哌啶作为先导支架，以在吡咯烷环附近的苄基碳上引入额外的亲脂性链。合成了一系列衍生物，并测试了它们对人和大鼠组胺H 3的结合亲和力受体，以及它们的拮抗剂效力。对于具有两个手性中心的化合物，合成步骤提供了非对映异构体对的混合物，将其通过快速色谱分离。结合实验NMR数据和分子动力学模拟，可以基于在每个非对映异构体对中检测到的特征差异来分配绝对立体化学。受体可以耐受另外的亲脂性基团，从而支持了H 3受体结合位点中描述的两个区域可以同时被拮抗剂占据的假说。在苄基碳上具有相反手性的非对映异构体在人和大鼠受体上均显示出有限的立体选择性或没有立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.12.019