3-tert-butyl-1-(2-pyridylmethyl)imidazolium bromide hydrate | 295338-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-tert-butyl-1-(2-pyridylmethyl)imidazolium bromide hydrate
• 英文别名: 3-(tert-butyl)-1-(α-picolyl)imidazolium bromide；3-t-butyl-1-(2-picolyl)imidazolium bromide；3-tert-butyl-1-(2-picolyl)imidazolium bromide；2-[(3-Tert-butylimidazol-1-ium-1-yl)methyl]pyridine;bromide
• CAS: 295338-49-7
• 化学式: Br*C₁₃H₁₈N₃
• 分子量: 296.21
• InChiKey: QTKVYGUGLMOGSE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.02
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butyl-1-(2-pyridylmethyl)imidazolium bromide hydrate 在 lithium diisopropylamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 [3-(tert-butyl)-1-(α-picolyl)imidazol-2-ylidene]methyl(tosylato)palladium(II)
  参考文献：
  名称：

  Functionalised and chelate heterocyclic carbene complexes of palladium; synthesis and structural studiesElectronic supplementary information (ESI) available: crystallographic data and ORTEP plots for complexes 4, 7, 8 and 13. See http://www.rsc.org/suppdata/dt/b2/b209231j/

  摘要：

  一系列吡啶基官能化，[(C^N)PdXY]、1a、2a、3a 和 4，吡啶基官能化，[(C–N)PdXY]、5a、6、7 和 8，甲氧基甲基官能化，[ (C^O)Pd(μ-X)X]2、10 和反式-[(C^O)2PdX2]、11 和二乙基氨基甲酰甲基官能化、反式-[(C^酰胺)2PdX2]、12、N -钯(II)的杂环卡宾(NHC)络合物，(C^N) = (3-R1)[1-(α-吡啶甲基)咪唑-2-亚基，(C–N) = (3-R1)[1-(2-吡啶基)咪唑-2-亚基，R1 = 但是，异丙叉，2,6-Pri2C6H3，(C^O) = (3-R1)(1-甲氧基甲基)咪唑-2-亚基，R1 = 2,6-Pri2C6H3, (C^酰胺) = (3-R1)(1-二乙基氨基甲酰基甲基)咪唑-2-亚基，R1 = 2,6-Pri2C6H3，Y = Me，X = Br 或 Cl，通过 (1,5-cod)PdXY 或 (1,5-cod)PdX2 与相应的银 NHC 配合物相互作用合成，或（在某些情况下）与游离功能化 NHC 配体。通过用弱配位阴离子取代卤化物X来制备1a、2a、3a和5a的衍生物。本文描述的大多数配合物均通过光谱和衍射方法进行了表征，并表明 (C–N) 和 (C^N) 配体充当螯合物，而甲氧基甲基和二乙基氨基甲酰甲基功能分别在 10、11 和 12 中，悬空。 5a 的衍生物，其中吡啶环被吸电子或大体积取代基取代，仅显示吡啶-钯距离的微小变化。

  DOI：

  10.1039/b209231j
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基吡啶 、 1-叔丁基-1H-咪唑 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到3-tert-butyl-1-(2-pyridylmethyl)imidazolium bromide hydrate
  参考文献：
  名称：

  N-银的功能化杂环卡宾配合物

  摘要：

  N功能化的咪唑-2-亚烷基卡宾通过将相应的咪唑盐与Ag 2 O相互作用制得Ag I的配合物。二氯甲烷 或者 1,2-二氯乙烷在分子筛或有Ag存在2 CO 3中1,2-二氯乙烷。以类似的方式，获得了邻苯二亚甲基双（咪唑-2-亚甲基）的disilver（I）络合物。它们的结构，由X射线晶体学，表明 卡宾 配体 充当 卡宾末端或作为两个不同金属原子之间的桥梁。在一种情况下，白银由两个卡宾 配体。在大多数具有结构特征的络合物中，金属中心采用线性几何结构，其中M–C（卡宾）键的长度为单键特征值的207–210 pm。

  DOI：

  10.1039/b007504n

文献信息

• Synthesis, structures and catalytic activities of ruthenium(ii) carbonyl chloride complexes containing pyridine-functionalised N-heterocyclic carbenes
  作者：Yong Cheng、Hui-Jun Xu、Jia-Feng Sun、Yi-Zhi Li、Xue-Tai Chen、Zi-Ling Xue

  DOI：10.1039/b904882k

  日期：——

  A series of ruthenium(II) carbonyl chloride complexes with pyridine-functionalised N-heterocyclic carbenes, trans(Cl)- and cis(Cl)-[Ru(Py–NHC)(CO)2Cl2] [Py–NHC = 3-tert-butyl-1-(2-pyridyl)imidazol-2-ylidene, 1a and 1b; 3-n-butyl-1-(2-pyridyl)imidazol-2-ylidene, 2a and 2b; 3-tert-butyl-1-picolylimidazol-2-ylidene, 3a and 3b; 3-n-butyl-1-picolylimidazol-2-ylidene, 4a and 4b; 3-benzyl-1-picolylimidazol-2-ylidene

  一系列钌（II）羰基氯配合物与吡啶功能化 N-杂环卡宾，反式（Cl）-和顺式（Cl）-[Ru（Py–NHC）（CO）2 Cl 2 ] [Py–NHC = 3-叔丁基-1-（2-吡啶基）咪唑-2-亚乙基，1a和1b ; 3 - n-丁基-1-（2-吡啶基）咪唑-2-亚烷基，2a和2b ; 3-叔丁基-1-吡咯并咪唑-2-亚烷基，3a和3b ; 3-正丁基-1-甲基吡啶并咪唑-2-亚烷基，4a和4b；m / z 。通过以下方法制备了3-苄基-1-吡啶基咪唑-2-亚烷基5a和5b。金属化由相应的卡宾银配合物得到，并通过元素分析，红外光谱和1 H和13 C NMR光谱进行表征。的收率的反式（CL） -和顺式（CL） -异构体可以通过改变反应条件来控制：将反式异构体进行动力学形成为主要产品在60-70％产率的CH 2氯2在环境温度下，而热力学上的顺式异构体是主要产物，收率70-80％。甲苯在回流温度下。通过在衬有特氟龙的不锈钢中的CH
• Solvent promoted reversible cyclometalation in a tethered NHC iridium complex
  作者：James E. Wheatley、C. André Ohlin、Adrian B. Chaplin

  DOI：10.1039/c3cc48015a

  日期：——

  Reaction of [Ir(COD)(py–ItBu)]+ (py–ItBu = 3-tert-butyl-1-picolylimidazol-2-ylidene) with acetonitrile results in reversible intramolecular C–H bond activation of the NHC ligand and formation of [Ir(η2:η1-C8H13)(py–ItBu′)(NCMe)]+. Coordinated COD acts as an internal hydride acceptor and acetonitrile coordination offsets the otherwise unfavourable thermodynamics of the process.

  Ir(COD)(py-ItBu)]+（py-ItBu = 3-叔丁基-1-环咪唑-2-亚基）与乙腈反应，导致 NHC 配体的分子内 C-H 键可逆活化，并形成 [Ir(η2:η1-C8H13)(py-ItBu′)(NCMe)]+。配位的 COD 起着内部氢化物接受体的作用，而乙腈配位则抵消了这一过程原本不利的热力学性质。
• Syntheses, Structures, and Catalytic Properties of Ruthenium(II) Nitrosyl Complexes with Pyridine-Functionalized N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Yong Cheng、Jia-Feng Sun、Hong-Ling Yang、Hui-Jun Xu、Yi-Zhi Li、Xue-Tai Chen、Zi-Ling Xue

  DOI：10.1021/om800791n

  日期：2009.2.9

  Ruthenium(II) nitrosyl complexes with pyridine-functionalized N-heterocyclic carbenes [(L)Ru(NO)Cl-3] [L = 3-tert-butyl-1-(2-pyridyl)imidazol-2-ylidene, 2a; 3-n-butyl-1-(2-pyridyl)imidazol-2-ylidene, 2b; 3-tert-butyl-1-picolylimidazol-2-ylidene, 2c; 3-n-butyl-1-picolylimidazol-2-ylidene, 2d; and 3-benzyl-1-pico-lylimidazol-2-ylidene, 2e] have been prepared by transmetalation from the corresponding silver carbene complexes. Compounds 2a-c have been characterized by single-crystal X-ray crystallography. Compounds 2a-e show catalytic activities in transfer hydrogenation of ketones.