tert-butyl (1S)-1-(chloromethyl)-5-hydroxy-1,2-dihydronaphtho[2,3-e]indole-3-carboxylate | 1187567-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: tert-butyl (1S)-1-(chloromethyl)-5-hydroxy-1,2-dihydronaphtho[2,3-e]indole-3-carboxylate
• CAS: 1187567-05-0
• 化学式: C₂₂H₂₂ClNO₃
• 分子量: 383.875
• InChiKey: UTGSCPRIXBABGX-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S)-1-(chloromethyl)-5-hydroxy-1,2-dihydronaphtho[2,3-e]indole-3-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl (2R,4S)-9-oxo-6-azapentacyclo[8.8.0.02,4.02,7.012,17]octadeca-1(18),7,10,12,14,16-hexaene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminary evaluation of duocarmycin analogues incorporating the 1,2,11,11a-tetrahydrocyclopropa[c]naphtho[2,3-e]indol-4-one (CNI) and 1,2,11,11a-tetrahydrocyclopropa[c]naphtho[1,2-e]indol-4-one (iso-CNI) alkylation subunits

  摘要：

  Efficient syntheses and a preliminary evaluation of 1,2,11,11a-tetrahydrocyclopropa[c]naphtho[2,3-e]indole (CNI) and 1,2,11,11a-tetrahydrocyclopropa[c]naphtho[1,2-e]indole (iso-CNI), and their derivatives containing an anthracene and phenanthrene variant of the CC-1065 or duocarmycin alkylation Subunit are detailed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.065
• 作为产物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-3-(tert-butyloxycarbonyl)-1-(chloromethyl)-1,2-dihydronaphtho[2,3-e]indole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 以100%的产率得到tert-butyl (1S)-1-(chloromethyl)-5-hydroxy-1,2-dihydronaphtho[2,3-e]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminary evaluation of duocarmycin analogues incorporating the 1,2,11,11a-tetrahydrocyclopropa[c]naphtho[2,3-e]indol-4-one (CNI) and 1,2,11,11a-tetrahydrocyclopropa[c]naphtho[1,2-e]indol-4-one (iso-CNI) alkylation subunits

  摘要：

  Efficient syntheses and a preliminary evaluation of 1,2,11,11a-tetrahydrocyclopropa[c]naphtho[2,3-e]indole (CNI) and 1,2,11,11a-tetrahydrocyclopropa[c]naphtho[1,2-e]indole (iso-CNI), and their derivatives containing an anthracene and phenanthrene variant of the CC-1065 or duocarmycin alkylation Subunit are detailed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.065