(2R,3R,4E)-2-[2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl]-1-(tosyloxy)hex-4-ene-2,3-diol | 1196871-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4E)-2-[2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl]-1-(tosyloxy)hex-4-ene-2,3-diol
• 英文别名: [(E,2R,3R)-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,3-dihydroxyhex-4-enyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1196871-24-5
• 化学式: C₂₁H₃₆O₆SSi
• 分子量: 444.665
• InChiKey: SFMILOWTJQIUOI-AUGFPLSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4E)-2-[2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl]-1-(tosyloxy)hex-4-ene-2,3-diol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以95%的产率得到(1R,2E)-1-{(2R)-2-[2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl]oxiran-2-yl}but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  四取代的苯乙烯基甲硅烷基缩醛与非手性醛的对映选择性醛醇缩合反应用于不对称叔醇的构建：丁香素F和G的不同总合成的应用

  摘要：

  通过促进与手性二胺配位的三氟甲磺酸锡（II），得到相应的在α-位具有手性叔醇的醛醇，已开发出杂原子取代的乙烯酮甲硅烷基缩醛与非手性醛的不对称醛醇缩合反应。该反应已成功地用于从非手性材料开始构建buergerinins F和G的基本骨架。（+）-Buergerinin G，一种潜在的消炎和发热剂，具有独特的三氧三环[5.3.1.0¹ ，5十一烷骨架是通过对映选择性醛醇缩合反应通过十个线性步骤从巴豆醛立体选择性地制备的，总产率为18％，其中包括有效的分子内Wacker型缩酮化二羟基-γ-内酯作为关键步骤。除了以前的合成（+）-buergerinin F的设施外，还通过统一的光学活性羟醛型中间体开发了制备buergerinins F和G的有效分散方法，该中间体是由四取代的乙烯酮甲硅烷基乙缩醛与巴豆醛通过不对称的Mukaiyama aldol反应。 醛醇缩合反应-锡-手性胺催化剂-对映选择性-叔醇-乙烯酮甲硅烷基缩醛

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216922
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4E)-2-(2-[t-butyldimethylsiloxy]ethyl)hex-4-ene-1,2,3-triol 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以69%的产率得到(2R,3R,4E)-2-[2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl]-1-(tosyloxy)hex-4-ene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  四取代的苯乙烯基甲硅烷基缩醛与非手性醛的对映选择性醛醇缩合反应用于不对称叔醇的构建：丁香素F和G的不同总合成的应用

  摘要：

  通过促进与手性二胺配位的三氟甲磺酸锡（II），得到相应的在α-位具有手性叔醇的醛醇，已开发出杂原子取代的乙烯酮甲硅烷基缩醛与非手性醛的不对称醛醇缩合反应。该反应已成功地用于从非手性材料开始构建buergerinins F和G的基本骨架。（+）-Buergerinin G，一种潜在的消炎和发热剂，具有独特的三氧三环[5.3.1.0¹ ，5十一烷骨架是通过对映选择性醛醇缩合反应通过十个线性步骤从巴豆醛立体选择性地制备的，总产率为18％，其中包括有效的分子内Wacker型缩酮化二羟基-γ-内酯作为关键步骤。除了以前的合成（+）-buergerinin F的设施外，还通过统一的光学活性羟醛型中间体开发了制备buergerinins F和G的有效分散方法，该中间体是由四取代的乙烯酮甲硅烷基乙缩醛与巴豆醛通过不对称的Mukaiyama aldol反应。 醛醇缩合反应-锡-手性胺催化剂-对映选择性-叔醇-乙烯酮甲硅烷基缩醛

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216922