(2R,3R,4E)-2-(2-[t-butyldimethylsiloxy]ethyl)hex-4-ene-1,2,3-triol | 865308-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R,4E)-2-(2-[t-butyldimethylsiloxy]ethyl)hex-4-ene-1,2,3-triol
• 英文别名: (2R,3R,4E)-2-[2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl]hex-4-ene-1,2,3-triol；(E,2R,3R)-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]hex-4-ene-1,2,3-triol
• CAS: 865308-25-4
• 化学式: C₁₄H₃₀O₄Si
• 分子量: 290.475
• InChiKey: NYJYKRYRJGMYLX-SNRDVKANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4E)-2-(2-[t-butyldimethylsiloxy]ethyl)hex-4-ene-1,2,3-triol 在 N-叔丁基苯亚磺酰胺 吡啶 、 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 ((1S,5S,7R)-7-(cumyldimethylsiloxy)-5-methyl-4,8-dioxabicyclo[3.2.1]octyl)formaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过使用对映选择性醛醇缩合反应有效地构建不对称季碳原子来合成buergerininF。

  摘要：

  一种有效的合成（+）-buergerinin F的方法是通过四取代的烯酮甲硅烷基乙缩醛与巴豆醛的对映选择性羟醛反应，然后进行分子内Wacker型缩酮化反应来建立的。

  DOI：

  10.1039/b507401k
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4E)-2-benzyloxy-2-(2-[t-butyldimethylsiloxy]ethyl)hex-4-ene-1,3-diol 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以100%的产率得到(2R,3R,4E)-2-(2-[t-butyldimethylsiloxy]ethyl)hex-4-ene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  四取代的苯乙烯基甲硅烷基缩醛与非手性醛的对映选择性醛醇缩合反应用于不对称叔醇的构建：丁香素F和G的不同总合成的应用

  摘要：

  通过促进与手性二胺配位的三氟甲磺酸锡（II），得到相应的在α-位具有手性叔醇的醛醇，已开发出杂原子取代的乙烯酮甲硅烷基缩醛与非手性醛的不对称醛醇缩合反应。该反应已成功地用于从非手性材料开始构建buergerinins F和G的基本骨架。（+）-Buergerinin G，一种潜在的消炎和发热剂，具有独特的三氧三环[5.3.1.0¹ ，5十一烷骨架是通过对映选择性醛醇缩合反应通过十个线性步骤从巴豆醛立体选择性地制备的，总产率为18％，其中包括有效的分子内Wacker型缩酮化二羟基-γ-内酯作为关键步骤。除了以前的合成（+）-buergerinin F的设施外，还通过统一的光学活性羟醛型中间体开发了制备buergerinins F和G的有效分散方法，该中间体是由四取代的乙烯酮甲硅烷基乙缩醛与巴豆醛通过不对称的Mukaiyama aldol反应。 醛醇缩合反应-锡-手性胺催化剂-对映选择性-叔醇-乙烯酮甲硅烷基缩醛

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216922

文献信息

• Total synthesis of buergerinin F via effective construction of the asymmetric quaternary carbons using an enantioselective aldol reaction
  作者：Isamu Shiina、Yo-ichi Kawakita、Ryoutarou Ibuka、Kazutoshi Yokoyama、Yu-suke Yamai

  DOI：10.1039/b507401k

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of (+)-buergerinin F is established via the enantioselective aldol reaction of a tetra-substituted ketene silyl acetal with crotonaldehyde, followed by intramolecular Wacker-type ketalization.

  一种有效的合成（+）-buergerinin F的方法是通过四取代的烯酮甲硅烷基乙缩醛与巴豆醛的对映选择性羟醛反应，然后进行分子内Wacker型缩酮化反应来建立的。
• Enantioselective Aldol Reaction of Tetrasubstituted Ketene Silyl Acetals with Achiral Aldehydes for the Construction of Asymmetric Tertiary Alcohols: An Application for the Divergent Total Syntheses of Buergerinins F and G
  作者：Isamu Shiina、Takashi Iizumi、Yu-suke Yamai、Yo-ichi Kawakita、Kazutoshi Yokoyama、Yo-ko Yamada

  DOI：10.1055/s-0029-1216922

  日期：2009.9

  febrifuge agent having a unique trioxatricyclo[5.3.1.0¹,5]undecane skeleton, is stereoselectively prepared by means of the enantioselective aldol reactions via ten linear steps from crotonaldehyde in 18% overall yield including an effective intramolecular Wacker-type ketalization of the dihydroxy-γ-lactone as a key step. In addition to the former establishment for the synthesis of (+)-buergerinin F, effective

  通过促进与手性二胺配位的三氟甲磺酸锡（II），得到相应的在α-位具有手性叔醇的醛醇，已开发出杂原子取代的乙烯酮甲硅烷基缩醛与非手性醛的不对称醛醇缩合反应。该反应已成功地用于从非手性材料开始构建buergerinins F和G的基本骨架。（+）-Buergerinin G，一种潜在的消炎和发热剂，具有独特的三氧三环[5.3.1.0¹ ，5十一烷骨架是通过对映选择性醛醇缩合反应通过十个线性步骤从巴豆醛立体选择性地制备的，总产率为18％，其中包括有效的分子内Wacker型缩酮化二羟基-γ-内酯作为关键步骤。除了以前的合成（+）-buergerinin F的设施外，还通过统一的光学活性羟醛型中间体开发了制备buergerinins F和G的有效分散方法，该中间体是由四取代的乙烯酮甲硅烷基乙缩醛与巴豆醛通过不对称的Mukaiyama aldol反应。 醛醇缩合反应-锡-手性胺催化剂-对映选择性-叔醇-乙烯酮甲硅烷基缩醛