(1S,4R,5R)-4-bromo-5-methyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-5-carbaldehyde | 137776-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,4R,5R)-4-bromo-5-methyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-5-carbaldehyde
• CAS: 137776-64-8；137821-82-0
• 化学式: C₉H₉BrO₃
• 分子量: 245.073
• InChiKey: PITGKNIVEFDIJA-VDAHYXPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 、 barium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,4R,5R)-4-bromo-5-methyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3-bromo-2-pyrone: an easily prepared chameleon diene and a synthetic equivalent of 2-pyrone in thermal diels-alder cycloadditions

  摘要：

  3-Bromo-2-pyrone, a stable solid prepared by a new route (eq. 1), has been found to undergo smooth and regiospecific 2+4-cycloadditions between 78-90-degrees-C with both electron-rich and electron-deficient dienophiles; subsequent high-yield reductive debrominations produced halogen-free cycloadducts thus showing 3-bromo-2-pyrone to be a practical and effective synthetic equivalent of 2-pyrone in thermal Diels-Alder cycloadditions.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92368-2