4-[2-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3,5-dione | 712017-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-[2-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3,5-dione
• 英文别名: (1R,2S,6R,7S)-4-[2-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 712017-77-1
• 化学式: C₁₉H₂₀INO₄
• 分子量: 453.277
• InChiKey: BWOMVMQVEXAWFM-OGRXGRENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3,5-dione 在 copper(l) iodide 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二氯苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 8,9-Dimethoxy-10b-methyl-6,10b-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  基于非对映选择性帕拉姆环化和α-酰胺基烷基化反应的吡咯并[2,1- a ]异喹啉的对映异构体合成

  摘要：

  C-10b取代的吡咯并[2,1- a ]异喹啉的对映异构体合成是从对映体纯的N -phenethylnorborn-5-en-内酯-2,3-二羧酰亚胺3a与2- exo -hydroxy-10-bornylulfinyl作为手性助剂的基团已经开发出来。关键转化来自芳基锂的非对映选择性分子内环化反应和α-酰胺基烷基化反应，降冰片烯部分的亚乙基桥决定了这两种反应的立体化学结果。因此，酰亚胺3a上的有机锂加成-分子内α-酰胺基烷基化序列可立体选择性地提供R构型在C-12b处发生，而相应的碘化酰亚胺3b上的串联Parham环化-分子间α-酰胺基烷基化反应在完全控制立体选择性的情况下发生，从而导致C-12b上的差向异构体。随后还原性除去手性助剂和逆Diels-Alder反应，可得到高产率和光学纯度（> 99％ee）的（10b S）-和（10b R）-吡咯并异喹啉1。

  DOI：

  10.1021/jo049672o
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,6R,7S)-4-[2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-ethyl]-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione 在 碘 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到4-[2-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  基于非对映选择性帕拉姆环化和α-酰胺基烷基化反应的吡咯并[2,1- a ]异喹啉的对映异构体合成

  摘要：

  C-10b取代的吡咯并[2,1- a ]异喹啉的对映异构体合成是从对映体纯的N -phenethylnorborn-5-en-内酯-2,3-二羧酰亚胺3a与2- exo -hydroxy-10-bornylulfinyl作为手性助剂的基团已经开发出来。关键转化来自芳基锂的非对映选择性分子内环化反应和α-酰胺基烷基化反应，降冰片烯部分的亚乙基桥决定了这两种反应的立体化学结果。因此，酰亚胺3a上的有机锂加成-分子内α-酰胺基烷基化序列可立体选择性地提供R构型在C-12b处发生，而相应的碘化酰亚胺3b上的串联Parham环化-分子间α-酰胺基烷基化反应在完全控制立体选择性的情况下发生，从而导致C-12b上的差向异构体。随后还原性除去手性助剂和逆Diels-Alder反应，可得到高产率和光学纯度（> 99％ee）的（10b S）-和（10b R）-吡咯并异喹啉1。

  DOI：

  10.1021/jo049672o