(Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-phenyloct-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane | 1351458-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-phenyloct-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1351458-45-1
• 化学式: C₂₀H₃₁BO₂
• 分子量: 314.276
• InChiKey: TXADKEJNHHNMMW-FBMGVBCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-phenyloct-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane 、 1-iodo-1-hexene 在 双(二苯基膦苯基醚)二氯化钯(II) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到(5E)-tetradeca-5,7-dien-7-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过 1-Halo-1-炔烃硼氢化-串联 Negishi-Suzuki 偶联或有机硼酸盐迁移插入协议，高度 (>/=98%) 立体和区域选择性三取代烯烃合成具有广泛的适用性。

  摘要：

  然后用有机锂或格氏试剂处理以产生具有反向立体构型的三取代烯烃。本方法的合成效用已在从烯丙醇以最长线性序列的九个步骤以 28% 的收率高选择性合成 scyphostatin 的侧链 (4) 中得到证明。因此，这种新的串联方案已成为最广泛适用和高度选择性的三取代烯烃路线，包括那些难以制备的烯烃。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100420
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-1-octyne 在 二溴硼烷甲硫醚络合物 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-phenyloct-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  通过 1-Halo-1-炔烃硼氢化-串联 Negishi-Suzuki 偶联或有机硼酸盐迁移插入协议，高度 (>/=98%) 立体和区域选择性三取代烯烃合成具有广泛的适用性。

  摘要：

  然后用有机锂或格氏试剂处理以产生具有反向立体构型的三取代烯烃。本方法的合成效用已在从烯丙醇以最长线性序列的九个步骤以 28% 的收率高选择性合成 scyphostatin 的侧链 (4) 中得到证明。因此，这种新的串联方案已成为最广泛适用和高度选择性的三取代烯烃路线，包括那些难以制备的烯烃。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100420

文献信息

• Ru-catalyzed isomerization of ω-alkenylboronates towards stereoselective synthesis of vinylboronates with subsequent <i>in situ</i> functionalization
  作者：Guo-Ming Ho、Lucas Segura、Ilan Marek

  DOI：10.1039/d0sc02542a

  日期：——

  The stereoselective preparation of synthetically versatile vinylboronates from ω-alkenylboronates is achieved through a ruthenium-catalyzed isomerization reaction. A variety of di- and trisubstituted vinylboronates were conveniently produced and could be used as a new starting point for subsequent in situ remote functionalization through either a sequential Ru/Pd or Ru/Cu double catalytic system.

  通过钌催化的异构化反应，可以从ω-烯基硼酸酯中立体选择性地制备合成用途的乙烯基硼酸酯。可以方便地生产各种二取代和三取代的乙烯基硼酸酯，它们可以用作随后通过连续Ru / Pd或Ru / Cu双催化系统进行原位远程官能化的新起点。