3-(2-aminophenyl)-5-phenylisoxazole | 14442-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-aminophenyl)-5-phenylisoxazole
• 英文别名: 2-(5-phenyl-1,2-oxazol-3-yl)aniline
• CAS: 14442-26-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: LYZATKNUWMKSRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C
• 沸点：
  439.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-(2-aminophenyl)-5-phenylisoxazole 生成 3(2'-Amminofenil)-5-fenilisossazolo acetilderivato
  参考文献：
  名称：

  Casnati,G. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1966, vol. 96, p. 1073 - 1083

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲醛肟 在 sodium hypochlorite 、 铁粉 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-(2-aminophenyl)-5-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成反应合成新的异恶唑-苯醌杂化物是关键步骤

  摘要：

  一种有效的方法，可通过1,3-偶极环加成反应，然后使用硝酸铈铵进行氧化反应，制备新型2-（5-芳基异恶唑-3-基）环己-2,5-二烯-1,4-二酮杂化物（已描述）。使用这种方法，可以高收率合成各种芳基以及烷基取代的异恶唑-苯醌混合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.123

文献信息

• TBAF‐Catalyzed Tandem Synthesis of Triazolo[4,5‐ <i>c</i> ]quinolines at Ambient Temperature
  作者：Nan Sun、Han Yang、Kai Zheng、Liqun Jin、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu

  DOI：10.1002/ejoc.202001280

  日期：2020.11.22

  1H‐[1,2,3]triazolo[4,5‐c]quinolines have been developed based on tandem TBAF‐catalyzed intermolecular azide‐alkyne [3+2] cycloaddition of β‐(2‐aminoaryl)‐α,β‐ynones and TMS‐N3, followed by intramolecular dehydration annulation reaction. This transformation can smoothly proceed at ambient temperature to provide a broad range of functionalized 1H‐[1,2,3]triazolo[4,5‐c]quinolines in up to 95 % yield in

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• Design and Synthesis of Novel Anti-inflammatory/Anti-ulcer Hybrid Molecules with Antioxidant Activity
  作者：Bhim Bahadur Chaudhari、Alka Bali、Ajitesh Balaini

  DOI：10.2174/1573406416666200930114340

  日期：2021.11

  potential for anti-inflammatory as well as radical scavenging antioxidant activity. The compounds were assayed for their anti-inflammatory activity in established in vivo models. The in vitro antioxidant activity was assessed in potassium ferricyanide reducing power (PFRAP) assay employing ascorbic acid as the standard drug. Results: Compounds 5, 6, 9 and 10 showed antiinflammatory activity comparable

  背景：非甾体抗炎药因其抗炎、解热和镇痛作用而成为世界范围内处方最广泛的药物。然而，它们的长期使用会导致多种不良药物事件，包括胃肠道毒性。作为胃保存 NSAID 开发的选择性 COX-2 抑制剂也存在严重的副作用，限制了它们的功效。 目的：活性氧的局部产生与 NSAID 介导的胃溃疡有关，它们与 H 2拮抗剂（如法莫替丁）的组合降低了溃疡的风险。这项工作的目的是通过将 NSAIDs 的结构特征与抗溃疡药物（雷尼替丁、法莫替丁等）的结构特征杂交，以利用抗炎活性和降低（抗氧化）潜力的双重组合，设计和合成新型甲磺酰氨基异恶唑衍生物。 . 方法：设计过程利用三维相似性研究并利用具有抗炎和自由基清除抗氧化活性潜力的异恶唑核。在已建立的体内模型中测定化合物的抗炎活性。体外抗氧化活性在铁氰化钾还原能力 (PFRAP) 测定中评估，采用抗坏血酸作为标准药物。结果：化合物5、6、9和10显示出与标准药物相当的
• Thomsen, Ib; Torssell, Kurt B. G., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1988, vol. 42, # 5, p. 309 - 313
  作者：Thomsen, Ib、Torssell, Kurt B. G.

  DOI：——

  日期：——
• THOMSEN, IB;TORSELL, KURT B. G., ACTA CHEM. SCAND., 42,(1988) N 5, 309-313
  作者：THOMSEN, IB、TORSELL, KURT B. G.

  DOI：——

  日期：——