1,6-diallyl-4-methyl-3,3-dipropyl-3,6-dihydropyridin-2(1H)-one | 1186308-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,6-diallyl-4-methyl-3,3-dipropyl-3,6-dihydropyridin-2(1H)-one
• CAS: 1186308-15-5
• 化学式: C₁₈H₂₉NO
• 分子量: 275.434
• InChiKey: LZRJRJDAMUUOAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-allyl-4-methylpyridin-2(1H)-one 、 氯丙烯镁 、 1-碘代丙烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以66%的产率得到1,6-diallyl-4-methyl-3,3-dipropyl-3,6-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Single-Step Symmetrical Double Alkylation of β,γ-Unsaturated δ-Lactams via Magnesium ‘Ate’ Complexes

  摘要：

  本文描述了一种通过镁“盐”复合物在单锅单步操作中合成对称的3,3-二烷基化的3,6-二氢-1H-吡啶-2-酮衍生物的简便方法。作为碱的[Bu3Mg]Li表现出了很大的碱性潜力，因为其一当量能够使3,6-二氢-1H-吡啶-2-酮发生双质子抽提。在非低温条件下去质子化生成了稳定的镁盐，在与超过两当量的烷基卤化物处理后，得到高产率的3,3-二烷基化产物。在某些情况下，由于烯丙 conjugation 形成了少量的3,5-二烷基化内酯。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217354