(Z)-1,2-bis(phenylthio)-3-amino-1-propene | 137540-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-1,2-bis(phenylthio)-3-amino-1-propene
• 英文别名: (Z)-2,3-bis(phenylthio)prop-2-en-1-amine；((Z)-2,3-diphenylthioprop-2-enyl)amine；(Z)-2,3-bis(phenylsulfanyl)prop-2-en-1-amine
• CAS: 137540-68-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NS₂
• 分子量: 273.423
• InChiKey: KQUOJUQJAZTVDL-QINSGFPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙氧基苯硫酚 、 炔丙胺 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到(Z)-1,2-bis(phenylthio)-3-amino-1-propene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的末端炔烃与烯丙基苯硫醚通过 C-S 键断裂进行高度化学和立体选择性双硫醇化

  摘要：

  已经开发了一种用于钯催化的末端炔烃与烯丙基苯硫醚的立体选择性双硫醇化的简便通用方法。该反应的范围和多功能性已经得到证明，并且在芳环上带有给电子和吸电子基团的广泛底物都与该反应相容，提供了所需的 ( Z )-1,2-dithio-1 -烯烃的产率适中至良好。初步机理研究表明，所需产物的硫源可以通过两分子烯丙基苯基硫醚的C-S键断裂依次掺入炔烃中，排除了乙烯基硫醚、炔基硫醚和二硫化物中间体参与其中的可能性。反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00545

文献信息

• Addition of diaryl disulfides to terminal alkynes catalysed by an MCM-41-supported bidentate phosphine palladium(0) complex
  作者：Jianying Li、Jun Liu、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/030823409x12526892025829

  日期：2009.10

  2-bis(arylthio)-substituted alkenes have been conveniently synthesised in high yields by the stereoselective addition of diaryl disulfides to terminal alkynes catalysed by an MCM-41-supported bidentate phosphine palladium(0) complex. This polymeric palladium catalyst can be recovered and reused many times without any loss of activity.

  通过在 MCM-41 负载的双齿膦钯 (0) 配合物催化下，二芳基二硫化物立体选择性加成到末端炔烃上，可以方便地以高产率合成各种 (Z)-1,2-双(芳硫基)-取代的烯烃. 这种聚合钯催化剂可以回收和重复使用多次而不会损失任何活性。
• Palladium-catalyzed addition and carbonylative addition of diaryl disulfides and diselenides to terminal acetylenes
  作者：Hitoshi Kuniyasu、Akiya Ogawa、Shinichiro Miyazaki、Ilhyong Ryu、Nobuaki Kambe、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/ja00026a013

  日期：1991.12

  Novel transition-metal-catalyzed reactions of disulfides and diselenides with acetylenes are described. In the of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), [Pd(PPh3)4], the (1) of diaryl disulfides and diselenides to terminal acetylenes 1 takes place stereoselectively to give high yields of (Z)-1,2-bis(arylthio)-1-alkenes 2 and (Z)-1,2-bis(arylseleno)-1-alkenes 3, respectively. A mechanistic proposal includes the following: (1) oxidative addition of (ArY)2 [Y = S, Se] to low-valent palladium species, (2) stereoselective cis-thiopalladation or cis-selenopalladation to acetylenes to form a cis-vinylpalladium intermediate, and (3) reductive elimination of the product with retention of the stereochemistry. When the reaction of diaryl disulfides and diselenides with terminal acetylenes is performed under the pressure of carbon monoxide, the carbonylative addition occurs to afford (Z)-1,3-bis(arylthio)-2-alken-1-ones 4 and (Z)-1,3-bis(arylseleno)-2-alken-1-ones 5, respectively. Carbon monoxide is regioselectively incorporated on the side of the terminal carbon of the acetylenes.