4,4,4-trifluoro-1-(furan-2-yl)but-2-yn-1-ol | 928658-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-1-(furan-2-yl)but-2-yn-1-ol
• 英文别名: 4,4,4-trifluoro-1-(2-furanyl)but-2-yn-1-ol；4,4,4-Trifluoro-1-(furan-2-yl)but-2-yn-1-ol
• CAS: 928658-45-1
• 化学式: C₈H₅F₃O₂
• 分子量: 190.122
• InChiKey: YAAKKLYDHXJZOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-trifluoro-1-(furan-2-yl)but-2-yn-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到(E)-4,4,4-trifluoro-1-(furan-2-yl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  从4,4,4-trifluorobut-2-yn-1-ols轻松转换为4,4,4-trifluorobut-2-en-1-ones

  摘要：

  4,4,4-三氟炔丙醇1的顺畅异构化开辟了一条新的便捷途径，只需在Et 3 N存在下加热THF溶液即可轻松获得相应的α，β-不饱和酮4。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.087
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2-溴-3,3,3-三氟丙烯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,4,4-trifluoro-1-(furan-2-yl)but-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  β-氟烷基化的α，β-不饱和酮的高度区域选择性和立体选择性氢化硅烷化

  摘要：

  在回流温度下，在二氯甲烷中有3 mol％的Co 2（CO）8存在下，用10.2当量的三乙基硅烷处理β-氟代烷基化的α，β-不饱和酮，反应时间为4 h，从而得到1,4-氢化硅烷化的加合物-和立体声选择的方式。由此获得的甲硅烷基烯醇醚在-78℃下在CH 2 Cl 2中在1.2当量的TiCl 4存在下与苯甲醛进行平滑的Mukaiyama aldol反应与苯甲醛反应1小时，得到相应的α-（2,2,2-三氟乙基）。高顺式立体选择性的）-β-羟基酮，收率高。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.02.010

文献信息

• A novel synthetic approach to fluorine-containing acetylenic compounds based on Nicholas reaction
  作者：Tsutomu Konno、Go Nagai、Takashi Ishihara

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.11.009

  日期：2006.5

  The fluorine-containing dicobalthexacarbonyl complex, prepared readily from γ-fluoroalkylated propargyl acetates and Co2(CO)8, reacted smoothly with various nucleophiles at the propargylic position, followed by oxidative decomplexation under the influence of Fe(NO3)3, to afford fluoroalkylated alkynes bearing various types of alkyl side chains in good to high yields.

  由γ-氟烷基化的炔丙基乙酸酯和Co 2（CO）8制备的含氟二钴六羰基配合物在炔丙基位置与各种亲核试剂平稳反应，然后在Fe（NO 3）3的作用下氧化分解，得到具有良好至高产率的带有各种类型的烷基侧链的氟代烷基炔烃。
• Facile conversion of 4,4,4-trifluorobut-2-yn-1-ols to 4,4,4-trifluorobut-2-en-1-ones
  作者：Takashi Yamazaki、Tomoko Kawasaki-Takasuka、Atsushi Furuta、Shogo Sakamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.087

  日期：2009.8

  Smooth isomerization of 4,4,4-trifluorinated propargylic alcohols 1 opened a new and convenient route to readily get access to the corresponding α,β-unsaturated ketones 4 just by heating a THF solution in the presence of Et3N.

  4,4,4-三氟炔丙醇1的顺畅异构化开辟了一条新的便捷途径，只需在Et 3 N存在下加热THF溶液即可轻松获得相应的α，β-不饱和酮4。
• Facile Preparation of CF3-Containing 1-Bromoallenes
  作者：Takashi Yamazaki、Yohsuke Watanabe

  DOI：10.1055/s-0029-1218383

  日期：2009.12

  The novel synthetic method is described for preparation of not only 1-bromo- but 1,3-dibromo-1-trifluoromethylated allenes from the corresponding propargylic alcohols with a combination of CBr4 and Ph3P. Selection of the organic solvent employed enabled us to access to these two different allenes quite readily.

  本文介绍了一种新的合成方法，它不仅可以用 CBr4 和 Ph3P 从相应的丙炔醇中制备 1-溴和 1,3-二溴-1-三氟甲基烯。有机溶剂的选择使我们能够很容易地获得这两种不同的烯。
• Stereospecific Asymmetric N-Heterocyclic Carbene (NHC)-Catalyzed Redox Synthesis of Trifluoromethyl Dihydropyranones and Mechanistic Insights
  作者：Alyn T. Davies、James E. Taylor、James Douglas、Christopher J. Collett、Louis C. Morrill、Charlene Fallan、Alexandra M. Z. Slawin、Gwydion Churchill、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/jo401433q

  日期：2013.9.20

  N-Heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed redox asymmetric hetero-Diels-Alder reactions of alpha-aroyloxyaldehydes with beta-trifluoromethyl enones generates synthetically useful dihydropyranones containing a stereogenic trifluoromethyl substituent in good yields (up to 81%) and excellent diastereoselectivity and enantioselectivity (up to >95:5 dr and >99% ee). The process is stereospecific, with use of either (E)- or (Z)-beta-trifluoromethyl enones forming syn- or anti-dihydropyranone products, respectively. Mechanistic studies through in situ kinetic analysis of the reaction reveal key differences in reactivity between chiral NHC precursor 1 and an achiral NHC precursor.
• Highly regio- and stereoselective hydrosilylation of β-fluoroalkylated α,β-unsaturated ketones
  作者：Natsumi Ikeda、Tsutomu Konno

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.02.010

  日期：2015.5

  Treatment of β-fluoroalkylated α,β-unsaturated ketones with 10.2 equiv of triethylsilane in the presence of 3 mol% of Co2(CO)8 in dichloroethane at the reflux temperature for 4 h gave 1,4-hydrosilylated adducts in a highly regio- and stereoselective manner. Thus-obtained silyl enol ethers underwent a smooth Mukaiyama aldol reaction with benzaldehyde in the presence of 1.2 equiv of TiCl4 in CH2Cl2 at

  在回流温度下，在二氯甲烷中有3 mol％的Co 2（CO）8存在下，用10.2当量的三乙基硅烷处理β-氟代烷基化的α，β-不饱和酮，反应时间为4 h，从而得到1,4-氢化硅烷化的加合物-和立体声选择的方式。由此获得的甲硅烷基烯醇醚在-78℃下在CH 2 Cl 2中在1.2当量的TiCl 4存在下与苯甲醛进行平滑的Mukaiyama aldol反应与苯甲醛反应1小时，得到相应的α-（2,2,2-三氟乙基）。高顺式立体选择性的）-β-羟基酮，收率高。