[1-(2,4-dichlorophenyl)-1,2-dihydro-3H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine-3-ylidene]malonaldehyde | 1190408-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: [1-(2,4-dichlorophenyl)-1,2-dihydro-3H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine-3-ylidene]malonaldehyde
• 英文别名: [1-(2,4-Dichlorophenyl)-1,2-dihydro-3h-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine-3-ylidene]malonaldehyde；2-[1-(2,4-dichlorophenyl)-1,2-dihydrobenzo[f][1,3]benzoxazin-3-ylidene]propanedial
• CAS: 1190408-59-3
• 化学式: C₂₁H₁₃Cl₂NO₃
• 分子量: 398.245
• InChiKey: LDTZYNBRYBPAKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 、 2-萘酚 在 三氯氧磷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.63h， 生成 [1-(2,4-dichlorophenyl)-1,2-dihydro-3H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine-3-ylidene]malonaldehyde
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3 / SiO 2纳米粒子生态友好地合成高度取代的官能化恶嗪

  摘要：

  摘要解释了在无热溶剂的条件下，在二氧化硅纳米颗粒负载的三氯化铁存在下制备酰胺基烷基萘的有效而现代的方法。在FeCl 3 / SiO 2纳米颗粒的存在下，通过Vilsmeier试剂将制备的酰胺基烷基萘酚转化为1，3-恶嗪。从产率高，反应时间短和可回收催化剂的角度来看，该方法提供了合成酰胺烷基萘酚和1，3-恶嗪衍生物的新途径。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0850-1

文献信息

• Eco-friendly synthesis of highly substituted functionalized oxazines by FeCl3/SiO2 nanoparticles
  作者：Javad Safaei Ghomi、Safura Zahedi

  DOI：10.1007/s00706-012-0850-1

  日期：2013.5

  solvent-free conditions is explained. The prepared amidoalkyl naphthols were converted to 1,3-oxazines by Vilsmeier reagent in the presence of FeCl3/SiO2 nanoparticles. This method provides a novel route to synthesis amidoalkyl naphthol and 1,3-oxazine derivatives in terms of good yields, short reaction times, and recyclable catalyst. Graphical abstract

  摘要解释了在无热溶剂的条件下，在二氧化硅纳米颗粒负载的三氯化铁存在下制备酰胺基烷基萘的有效而现代的方法。在FeCl 3 / SiO 2纳米颗粒的存在下，通过Vilsmeier试剂将制备的酰胺基烷基萘酚转化为1，3-恶嗪。从产率高，反应时间短和可回收催化剂的角度来看，该方法提供了合成酰胺烷基萘酚和1，3-恶嗪衍生物的新途径。 图形概要
• Synthesis of highly functionalized oxazines by Vilsmeier cyclization of amidoalkyl naphthols
  作者：M. Damodiran、N. Panneer Selvam、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.051

  日期：2009.9

  The intramolecular cyclization of amidoalkyl naphthols by Vilsmeier reagent produced 1,3-oxazines. The Vilsmeier reagent (chloromethylenedimethylammonium chloride) has been used as an efficient and cheap acid activator for the one-step synthesis of oxazine derivatives. A mechanism involving sequential haloformylation and intramolecular nucleophilic cyclization is proposed.

  Vilsmeier试剂对酰胺基烷基萘的分子内环化反应产生了1,3-恶嗪。Vilsmeier试剂（氯亚甲基二甲基氯化铵）已被用作一种高效，廉价的酸活化剂，用于一步合成恶嗪衍生物。提出了涉及顺序卤代甲酰基化和分子内亲核环化的机制。
• AgI nanoparticles as a remarkable catalyst in the synthesis of (amidoalkyl)naphthol and oxazine derivatives: an eco-friendly approach
  作者：Javad Safaei Ghomi、Safura Zahedi、Mohammad Ali Ghasemzadeh

  DOI：10.1007/s00706-014-1184-y

  日期：2014.7

  AgI nanoparticles were discovered to be an effectual heterogeneous nanocatalyst for the preparation of (amidoalkyl)naphthol and oxazine derivatives under solvent-free conditions. The advantages of the present approach are short reaction times, moderate temperature, premier yields, eco-friendly reaction conditions, simple purification and good reusability of the catalyst.