(o-nitrobenzyl)(diphenyl)phosphine oxide | 122631-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (o-nitrobenzyl)(diphenyl)phosphine oxide
• 英文别名: 2-nitrobenzyl(diphenyl)phosphine oxide；diphenyl-o-nitrobenzylphosphine oxide；(Diphenylphosphorylmethyl)nitrobenzene；1-(diphenylphosphorylmethyl)-2-nitrobenzene
• CAS: 122631-91-8
• 化学式: C₁₉H₁₆NO₃P
• 分子量: 337.315
• InChiKey: SDMNNUQEAMCCHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (o-nitrobenzyl)(diphenyl)phosphine oxide 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 2.0h， 以87%的产率得到o-((diphenylphosphoryl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  磷酰取代水杨醛亚胺的合成及络合性质

  摘要：

  从（二苯基磷酰基甲基）苯胺 2a、b 的间位和邻位异构体开始，开发了合成新的磷酰基取代的席夫碱 3a、b 作为三齿配体的程序。在酒精溶液中，配体 3a、b 与硝酸镨和钕形成不同组成的复合物。无论反应物比例如何，只有 M(L)2(NO3)3 复合物从溶液中结晶出来。根据 X 射线衍射研究和红外光谱，与邻位配体 3b 的配合物中的一个配体通过 P=O 基团的氧原子和苯氧基氧原子以双齿方式配位，而第二个配体分子仅通过磷酰氧原子与金属形成配位键。在 Pr(3a)2(NO3)3 配合物中，两个间位配体 3a 都参与二齿 O,O 配位。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0291-x
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙氧基膦 、 2-硝基苄溴 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(o-nitrobenzyl)(diphenyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  磷酰取代水杨醛亚胺的合成及络合性质

  摘要：

  从（二苯基磷酰基甲基）苯胺 2a、b 的间位和邻位异构体开始，开发了合成新的磷酰基取代的席夫碱 3a、b 作为三齿配体的程序。在酒精溶液中，配体 3a、b 与硝酸镨和钕形成不同组成的复合物。无论反应物比例如何，只有 M(L)2(NO3)3 复合物从溶液中结晶出来。根据 X 射线衍射研究和红外光谱，与邻位配体 3b 的配合物中的一个配体通过 P=O 基团的氧原子和苯氧基氧原子以双齿方式配位，而第二个配体分子仅通过磷酰氧原子与金属形成配位键。在 Pr(3a)2(NO3)3 配合物中，两个间位配体 3a 都参与二齿 O,O 配位。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0291-x

文献信息

• (Thio)phosphoryl-functionalized enaminoketones: Synthesis, structure, and complexing properties towards transition metal ions
  作者：Diana V. Aleksanyan、Valentina Yu. Aleksenko、Yulia V. Nelyubina、Zinaida S. Klemenkova、Vladimir A. Kozlov

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.12.010

  日期：2014.2

  o-(thio)phosphorylated anilines with sodium salt of benzoylacetaldehyde. The ligands derived exist in solution in the expected ketamino tautomeric form, but, unlike typical enaminoketones, tend to exist as cis-isomers in polar media, favored by the formation of the strong PO…HN intramolecular hydrogen bond. This six-membered hydrogen-bonded ring is also observed in the solid structure of 1a, which, nevertheless

  通过邻-（硫）磷酸化苯胺与苯甲酰基乙醛的钠盐的缩合，可以容易地获得P（X）-官能化的氨基酮（X ＝ O，S）1a，b。衍生的配体以预期的酮氨基互变异构体形式存在于溶液中，但与典型的烯氨基酮不同，它倾向于以顺式异构体的形式存在于极性介质中，这受到形成强P O…HN分子内氢键的促进。在1a的固体结构中也观察到该六元氢键合的环，尽管如此，该结构仍具有烯氨基酮片段的反式构型。从异构体组合物独立的，容易获得的配位体形成κ 3-X，N，O（X = O，S）与一系列过渡金属离子（Re（I），Pd（II），Cu（II）和Ni（II））的络合物在所有情况下均采用顺式-配置。使用多核NMR和IR光谱以及X射线晶体学证实了新化合物的结构。
• Aksnes, Gunnar; Gierstae, Roald; Wulvik, Erik A., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 39, p. 141 - 152
  作者：Aksnes, Gunnar、Gierstae, Roald、Wulvik, Erik A.

  DOI：——

  日期：——