(1S,3R)-3-((Z)-2-(tributylstannyl)vinyl)cyclohexyl isobutyrate | 1164114-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,3R)-3-((Z)-2-(tributylstannyl)vinyl)cyclohexyl isobutyrate
• CAS: 1164114-89-9
• 化学式: C₂₄H₄₆O₂Sn
• 分子量: 485.338
• InChiKey: WZERJZNRIRFYPI-XTJLUVPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.69
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R)-3-((Z)-2-(tributylstannyl)vinyl)cyclohexyl isobutyrate 、 allyl (3R,4R,6R,Z)-4-(bis(allyloxy)phosphoryloxy)-3-((E)-2-((2S,3S)-3-ethyl-6-oxo-3,6dihydro-2H-pyran-2-yl)vinyl)-3,6-dihydroxy-8-iodooct-7-enylcarbamate 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到(1S,3R)-3-((1Z,3Z,5R,7R,8R,9E)-8-(2-(allyloxycarbonylamino)ethyl)-7-(bis(allyloxy)phosphoryloxy)-10-((2S,3S)-3-ethyl-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-5,8-dihydroxydeca-1,3,9-trienyl)cyclohexyl isobutyrate
  参考文献：
  名称：

  磷酸霉素A的全合成

  摘要：

  在受保护的磷酸盐存在下，使用CuTC介导的链烯基碘C1-C13片段与C14-C21链烯基锡烷的偶联，可以实现PP2A抑制剂磷细菌霉素A的聚合全合成。C1-C13片段组装的关键特征是不对称二羟基化，埃文斯-奥尔多反应和均衡的保护基策略。环己烯酮的不对称1,4-加成是制备C14-C21片段的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol900757k

文献信息

• Total Synthesis of Phoslactomycin A
  作者：Christian M. König、Björn Gebhardt、Cornelia Schleth、Mario Dauber、Ulrich Koert

  DOI：10.1021/ol900757k

  日期：2009.7.2

  convergent total synthesis of the PP2A-inhibitor phoslactomycin A was achieved using a CuTC-mediated coupling of an alkenyl iodide C1−C13 fragment with an C14−C21 alkenyl stannane in the presence of a protected phosphate. Key features for the assembly of the C1−C13 fragment were an asymmetric dihydroxylation, an Evans−Aldol reaction, and a well-balanced protective group strategy. An asymmetric 1,4-addition

  在受保护的磷酸盐存在下，使用CuTC介导的链烯基碘C1-C13片段与C14-C21链烯基锡烷的偶联，可以实现PP2A抑制剂磷细菌霉素A的聚合全合成。C1-C13片段组装的关键特征是不对称二羟基化，埃文斯-奥尔多反应和均衡的保护基策略。环己烯酮的不对称1,4-加成是制备C14-C21片段的关键步骤。