[(2S,3S,5S,6R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,6-dimethyl-7-phenylmethoxyheptyl] 4-methylbenzenesulfonate | 1092368-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3S,5S,6R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,6-dimethyl-7-phenylmethoxyheptyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1092368-89-2
• 化学式: C₄₇H₅₈O₇SSi
• 分子量: 795.125
• InChiKey: AWJMXSQQYGLPHP-OKQMFERJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.12
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,5S,6R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,6-dimethyl-7-phenylmethoxyheptyl] 4-methylbenzenesulfonate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以96%的产率得到({(2R,3S,5S)-1-(benzyloxy)-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2,6-dimethylhept-6-en-3-yl}oxy)(tert-butyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  A Cross-Metathesis Approach to the Synthesis of Key Precursor of the Macrolide Core of Rhizoxin D

  摘要：

  通过两个烯烃片段 6 和 7 之间的交叉偏析，合成了根瘤霉素 D 大环内酯核心的关键前体 5。这两种烯烃片段都能以非对映选择性的方式从共同前体 1-苄氧基-2-甲基己-5-烯-3-醇（8）轻松合成。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078170
• 作为产物：
  描述：

  7-O-benzyl-5-O-[tert-butyl(diphenyl)silyl]-2,4,6-trideoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-2,6-dimethyl-D-gluco-heptitol 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到[(2S,3S,5S,6R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,6-dimethyl-7-phenylmethoxyheptyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  A Cross-Metathesis Approach to the Synthesis of Key Precursor of the Macrolide Core of Rhizoxin D

  摘要：

  通过两个烯烃片段 6 和 7 之间的交叉偏析，合成了根瘤霉素 D 大环内酯核心的关键前体 5。这两种烯烃片段都能以非对映选择性的方式从共同前体 1-苄氧基-2-甲基己-5-烯-3-醇（8）轻松合成。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078170

文献信息

• A Cross-Metathesis Approach to the Synthesis of Key Precursor of the Macrolide Core of Rhizoxin D
  作者：Parthasarathi Das、Srinivas Padakanti、Bukkapattanam Sreekanth、Velisoju Mahendar、Manojit Pal、Khagga Mukkanti、Javed Iqbal

  DOI：10.1055/s-2008-1078170

  日期：——

  The synthesis of key precursor 5 of the macrolide core of rhizoxin D has been achieved by cross metathesis between two olefinic fragments 6 and 7. Both the olefinic fragments are easily synthesized in a diastereoselective manner from the common precursor 1-benzyloxy-2-methylhex-5-ene-3-ol (8).

  通过两个烯烃片段 6 和 7 之间的交叉偏析，合成了根瘤霉素 D 大环内酯核心的关键前体 5。这两种烯烃片段都能以非对映选择性的方式从共同前体 1-苄氧基-2-甲基己-5-烯-3-醇（8）轻松合成。