N-benzylidene-3-phenylpropylamine | 154012-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylidene-3-phenylpropylamine
• 英文别名: 1-phenyl-N-(3-phenylpropyl)methanimine
• CAS: 154012-03-0
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: KVXRRMUXQCRVIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene-3-phenylpropylamine 在 亚硝酸丁酯 、 硫酸 、 氨 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 N-nitroso-N-(3-phenylpropyl)hydroxylamine ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  N-取代的N-亚硝基羟胺的合成作为蘑菇酪氨酸酶的抑制剂。

  摘要：

  合成了包括六个新化合物在内的一系列N-取代的N-亚硝基羟胺，并研究了其对蘑菇酪氨酸酶的抑制作用。使相应的羟胺与亚硝酸正丁酯反应，得到取代的亚硝基羟胺的铵盐。N-取代的羟胺是由伯胺经恶唑烷或由羰基化合物经肟制得的。测试的大多数亚硝基羟胺均抑制蘑菇酪氨酸酶。其中，N-环戊基-N-亚硝基羟胺显示出最有效的活性（IC（50）= 0.6 microM），与最强抑制剂之一托酚酮的活性一样强。随着亚硝基或羟基部分的去除，酶抑制活性完全降低。N-亚硝基基团和N-羟基基团均被认为对活性至关重要，可能是通过在酶的活性位点与铜离子相互作用。Lineweaver-Burk图显示铜铁是竞争性抑制剂，但N-环戊基-N-亚硝基羟胺不是。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00003-7
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-1-丙胺 、 苄胺 在 copper(II) on 4-A° molecular sieves 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 14.0h， 以65%的产率得到N-benzylidene-3-phenylpropylamine
  参考文献：
  名称：

  铜的非均相胺耦合：制备亚胺的可能方法

  摘要：

  摘要4-Å分子筛上的铜（II）是在简单反应条件下由苄胺制备亚胺的有效催化剂。不需要氧化性气氛或氧化剂。制备实验表明，即使在环境大气条件下也无法检测到醛中间体。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1784-9

文献信息

• 2,4,6-Trihydroxybenzoic Acid-Catalyzed Oxidative Ugi Reactions with Molecular Oxygen via Homo- and Cross-Coupling of Amines
  作者：Chun-ping Dong、Akinori Uematsu、Shun Kumazawa、Yuki Yamamoto、Shintaro Kodama、Akihiro Nomoto、Michio Ueshima、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01422

  日期：2019.9.20

  Metal-free, oxidative four-component Ugi reactions (U-4CRs) were conducted to synthesize dipeptides from two different amines, isocyanides, and carboxylic acids using 2,4,6-trihydroxybenzoic acid catalyst in O2 atmosphere. The organocatalytic U-4CRs proceed via oxidative cross-coupling of benzylamines with other aliphatic or aromatic amines to form imines, followed by condensation with isocyanides

  在O 2气氛中，使用2,4,6-三羟基苯甲酸催化剂，进行了无金属的氧化性四组分Ugi反应（U-4CR），由两种不同的胺，异氰酸酯和羧酸合成二肽。有机催化的U-4CR通过苄胺与其他脂肪族或芳香族胺的氧化交叉偶联反应形成亚胺，然后与异氰酸酯和羧酸缩合。通过胺的交叉偶联的U-4CR很少见，并且简单，无金属的方法对于进一步应用在药物和杂环合成中是有利的。
• One-Pot Construction of Diverse β-Lactam Scaffolds via the Green Oxidation of Amines and Its Application to the Diastereoselective Synthesis of β-Amino Acids
  作者：Yuki Yamamoto、Shintaro Kodama、Riku Nishimura、Akihiro Nomoto、Michio Ueshima、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01128

  日期：2021.9.3

  in the presence of a base, afforded a series of new β-lactam derivatives with excellent cis selectivity, which could not be synthesized and isolated by previously reported methods. Thus, this one-pot protocol will be one of the powerful methods applicable to the synthesis of various potential drug candidates and functional molecules. Furthermore, the subsequent hydrolysis of these β-lactams successfully

  在这项研究中，通过 4,6-二羟基水杨酸催化的胺有机催化氧化为亚胺，成功实现了 β-内酰胺支架的简单一锅法构建。尽管一些亚胺非常不稳定且难以通过常规方法分离，但本文所述的胺的有机催化氧化，然后在碱存在下与酰氯直接反应，提供了一系列具有优异顺式反应的新型 β-内酰胺衍生物。以前报道的方法无法合成和分离的选择性。因此，这种一锅法将成为适用于各种潜在候选药物和功能分子合成的强大方法之一。此外，这些 β-内酰胺的后续水解成功地以高达 99% 的产率提供了几乎单一的非对映异构体形式的相应 β-氨基酸。
• Anchored Palladium Complex‐Generated Clusters on Zirconia: Efficiency in Reductive <i>N</i> ‐Alkylation of Amines with Carbonyl Compounds under Hydrogen Atmosphere
  作者：Zhenzhong Zhang、Takuya Ikeda、Haruno Murayama、Tetsuo Honma、Makoto Tokunaga、Yukihiro Motoyama

  DOI：10.1002/asia.202101243

  日期：2022.4

  generation method of palladium clusters and catalytic reductive N-alkylation of amines with carbonyl compounds are reported. The active Pd species are formed by treatment of highly dispersed molecular palladium complexes with atmospheric hydrogen, and the present catalyst system shows a broad substrate scope and functional group tolerance with respect to both amines and carbonyl compounds.

  报道了一种简便的钯簇生成方法和胺与羰基化合物的催化还原性N-烷基化。活性 Pd 物质是通过用大气氢处理高度分散的分子钯配合物形成的，并且本催化剂体系显示出广泛的底物范围和对胺和羰基化合物的官能团耐受性。
• Structure, reactivity and catalytic properties of manganese-hydride amidate complexes
  作者：Yujie Wang、Shihan Liu、Haobo Yang、Hengxu Li、Yu Lan、Qiang Liu

  DOI：10.1038/s41557-022-01036-6

  日期：2022.11

  amidate intermediate has not yet been isolated. Here we present the synthesis, isolation and reactivity of a metal-hydride amidate complex (HMn–NLi). Kinetic studies show that the rate of hydride transfer from HMn–NLi to a ketone is 24-fold higher than that of the corresponding amino metal-hydride complex (HMn–NH). Moreover, the hydrogenation of N-alkyl-substituted aldimines was realized using HMn–NLi

  广泛应用的 Noyori 型氢化催化剂的高效率源于与金属中心配位的 N-H 部分，它通过氢键相互作用稳定了决定速率的过渡态。有人提出，使用大量过量的金属醇盐 (M'OR) 用 N-M' 基团（M' = 碱金属）取代 N-H 部分可以实现更高的效率；然而，这种金属氢化物酰胺化物中间体尚未分离出来。在这里，我们介绍了金属氢化物酰胺络合物 (HMn–NLi) 的合成、分离和反应性。动力学研究表明，氢化物从 HMn-NLi 转移到酮的速率比相应的氨基金属氢化物络合物 (HMn-NH) 高 24 倍。此外，N的加氢-烷基取代的醛亚胺是使用 HMn-NLi 作为活性催化剂实现的，而 HMn-NH 的效率要低得多。这些结果突出了 M/NM' 双功能催化在加氢反应中优于经典的 M/NH 双功能催化。
• Synthesis of 3,4-dihydroisoquinolin-1(2<i>H</i>)-one derivatives and their antioomycete activity against the phytopathogen <i>Pythium recalcitrans</i>
  作者：Delong Wang、Min Li、Jing Li、Yali Fang、Zhijia Zhang

  DOI：10.1039/d3ra00855j

  日期：——

  effort to exploit the bioactive natural scaffold 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one for plant disease management, 59 derivatives of this scaffold were synthesized using the Castagnoli–Cushman reaction. The results of bioassay indicated that their antioomycete activity against Pythium recalcitrans was superior to the antifungal activity against the other 6 phytopathogens. Compound I23 showed the highest in

  为了开发具有生物活性的天然支架 3,4-二氢异喹啉-1(2 H )-one 用于植物病害防治，使用 Castagnoli-Cushman 反应合成了该支架的 59 种衍生物。生物测定结果表明，它们对Pythium rECalcitrans 的抗卵菌活性优于对其他6 种植物病原体的抗真菌活性。化合物I23显示出最高的体外对抗P. rECalcitrans 的效力，其 EC 50值为 14 μM，高于商品恶霉唑 (37.7 μM)。此外，I23在体内表现出在 2.0 毫克/罐的剂量下，预防效果为 75.4%，与恶霉唑处理 (63.9%) 相比没有显着差异。当剂量为每盆5.0毫克时，I23达到96.5%的预防效果。生理生化分析、超微结构观察和脂质组学分析结果表明I23的作用方式可能是破坏P. rECalcitrans的生物膜系统. 此外，在三维定量构效关系（3D-QSAR）研究中建立的具有合理统