(Z)-2-iodobut-2-ene-1,4-diol | 1597429-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: (Z)-2-iodobut-2-ene-1,4-diol
• CAS: 1597429-20-3
• 化学式: C₄H₇IO₂
• 分子量: 214.003
• InChiKey: FTFFVUNQEUALNI-RJRFIUFISA-N

物化性质

• 沸点：
  293.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正戊醛 、 (Z)-2-iodobut-2-ene-1,4-diol 在 甲基锂 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.83h， 以43%的产率得到(Z)-3-(hydroxymethyl)oct-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过酸催化双酰亚胺的烯丙基取代的2-乙烯基苏氨酸衍生物

  摘要：

  一种非对映选择性的4-乙烯基恶唑啉syn- 2的合成是基于双三氯乙酰亚氨酸酯（E）-1的酸催化环化反应而开发的。反应可能涉及烯丙基碳鎓离子中间体，其中相邻的立构中心指导C-N键形成的立构选择性。将恶唑啉syn- 2转化为C-季苏氨酸，苏氨酸和苏氨酸衍生物，它们可以进一步掺入复杂的天然化合物中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00529
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(tributylstannyl)but-2-ene-1,4-diol 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(Z)-2-iodobut-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过酸催化双酰亚胺的烯丙基取代的2-乙烯基苏氨酸衍生物

  摘要：

  一种非对映选择性的4-乙烯基恶唑啉syn- 2的合成是基于双三氯乙酰亚氨酸酯（E）-1的酸催化环化反应而开发的。反应可能涉及烯丙基碳鎓离子中间体，其中相邻的立构中心指导C-N键形成的立构选择性。将恶唑啉syn- 2转化为C-季苏氨酸，苏氨酸和苏氨酸衍生物，它们可以进一步掺入复杂的天然化合物中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00529

文献信息

• Some special features of hydroalumination-iodination of alkyne-1,4-diols
  作者：H. A. Gharibyan、G. M. Makaryan、M. R. Hovhannisyan、F. S. Kinoyan、Zh. A. Chobanyan

  DOI：10.1134/s1070363214030086

  日期：2014.3

  Hydroalumination-iodination of alkyne-1,4-diols of different structure showed that with increasing number of substituents at the C-OH group the amount of beta-iodo-substituted products with respect to this group increased. In the case of symmetric secondary 1,4-diols the reaction results in a 1: 1 mixture of stereoisomeric iodoalkenediols, and in the case of phenyl substituents the reaction proceeds regio- and stereoselectively to give an alkenediol iodine atom in the beta-position to phenyl group.