3-[(4S,5S)-4,5-Bis(1-methoxycyclopentyl)-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]propiophenone O-methyloxime | 281681-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(4S,5S)-4,5-Bis(1-methoxycyclopentyl)-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]propiophenone O-methyloxime
• 英文别名: 3-[(4S,5S)-4,5-Bis(1-methoxycyclopentyl)-1,3,2-dioxoborolan-2-yl]propiophenone O-methyloxime；(E)-3-[(4S,5S)-4,5-bis(1-methoxycyclopentyl)-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]-N-methoxy-1-phenylpropan-1-imine
• CAS: 281681-21-8
• 化学式: C₂₄H₃₆BNO₅
• 分子量: 429.365
• InChiKey: FFPJHGWXPQRGQK-NCDHWDQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4S,5S)-4,5-Bis(1-methoxycyclopentyl)-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]propiophenone O-methyloxime 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-[(4S,5S)-4,5-Bis-(1-methoxy-cyclopentyl)-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl]-1-phenyl-propylamine
  参考文献：
  名称：

  β-肟基甲基醚硼酸酯的不对称还原反应的研究：试剂控制，双重非对映控制和传输的远程不对称诱导

  摘要：

  可以通过高手性恶唑硼烷13 -BH 3 -THF络合物还原非手性E-肟醚硼酸酯5获得高不对称诱导（94％ee）。该手性的应用还原剂非芳族肟醚21制产生低到中等的不对称诱导。相同同手性的应用还原剂 系统到 减少 同手性 硼酸盐 E-肟3和4产生了极大的双重非对映选择性效应，即ee分别为8％和95％，这表明适当地选择了“伙伴”分子从硼酸酯基到乙酸酯的远程不对称性是“传递”的。肟 期间 减少。然而，试图获得直接远程不对称诱导在纯手性β-肟基硼酸甲基醚的还原3和4到相应的胺类与Et 3 N–BH 3 –THF混合物（氧化后）产生的零，例如BH 3 –THF络合物，ee高达28％ee硼酸酯 乳沟）。

  DOI：

  10.1039/b005837h
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-2-Chloromethyl-4,5-bis(1-methoxycyclopentyl)-1,3,2-dioxoborolane 在 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 3-[(4S,5S)-4,5-Bis(1-methoxycyclopentyl)-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]propiophenone O-methyloxime
  参考文献：
  名称：

  β-肼基肟基，肟基甲基醚和亚氨基硼酸酯的合成，结构和比较稳定性

  摘要：

  β-羟基和肟基 醚 硼酸盐 通过依次将相应的甲基或肟甲基醚锂化，然后与通常以频哪醇形式的碘甲基硼酸酯反应来制备 酯。所得产物具有相反的水解稳定性。β-羟基硼酸盐 对分子内催化高度敏感 水解，提供相应的β-酮 硼酸盐普遍高产；β-肟基醚 硼酸盐 对...稳定 硅石 凝胶 色谱法并显示出E – Z-异构化的证据。稳定的手性硼酸酯 β-肟基衍生物 醚可以通过二乙醇胺介导的频哪醇通过双酯交换工艺轻松制备酯 交换，然后用同手性的二乙醇胺酯水解-再酯化过程 二醇。β-氨基硼酸盐可以通过相应的β-酮基硼酸酯与α-酮缩合原位生成伯胺，但是结果 亚胺 功能高度水解不稳定，不能以纯净形式分离。

  DOI：

  10.1039/b004573j

文献信息

• ‘Transmitted’ remote double diastereoselection effects on the asymmetric reduction of β-boronate oxime ethers
  作者：Helen E. Sailes、John P. Watts、Andrew Whiting

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00179-9

  日期：2000.4

  Remote asymmetric induction in the reduction of a homochiral beta-boronate oxime ether to the corresponding amine failed to provide asymmetric induction with achiral reducing agents, but use of a chiral reducing agent produced extreme double diastereoselection effects which show that remote asymmetry can be 'transmitted' by suitable choice of a 'partner' molecule. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.