Tert-butyl 2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-5-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-7-carboxylate | 1159509-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-5-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-7-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-5-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-7-carboxylate
• CAS: 1159509-93-9
• 化学式: C₃₄H₄₃N₅O₉
• 分子量: 665.744
• InChiKey: IZBYUSFDWGWLND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-5-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-7-carboxylate 在 sodium methylate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过Boc保护策略轻松合成7-脱氮鸟嘌呤核苷

  摘要：

  制备5-取代的2-氨基-7-（（（2 R，4 R，5 R）-四氢-4-羟基-5-（羟甲基）呋喃-2-基）-3 H-吡咯烷酮的有效途径[2,3 - d ]嘧啶-4（7 H）-one化合物是通过ω-取代的醛与2,6-二氨基嘧啶-4（3 H）-1的缩合反应，然后通过Boc保护得到的。相应的N 2，N 2，N 7 -tris-Boc- O 4 - t -Bu-5-取代的2-氨基-3 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶-4（7 H） -酮，其为适合于直接缩合用1-氯-2-脱氧-3,5-二- ø - p甲苯甲酰-α- d -赤-pentofuranose。这条路线，得到一种有效的合成向2-氨基-3- ħ吡咯并[2,3- d ]嘧啶-4（7 ħ） -酮，2-氨基-5-烷基-3- ħ吡咯并[2,3- d ] pyrimidin-4（7 H）-one和鸟嘌呤核苷。

  DOI：

  10.1021/ol9007537
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2-[(2-amino-4,7-dihydro-4-oxo-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)methyl]-1,3-dihydro-2H-isoindole-1,3-dione 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以2.9 g的产率得到Tert-butyl 2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-5-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Boc保护策略轻松合成7-脱氮鸟嘌呤核苷

  摘要：

  制备5-取代的2-氨基-7-（（（2 R，4 R，5 R）-四氢-4-羟基-5-（羟甲基）呋喃-2-基）-3 H-吡咯烷酮的有效途径[2,3 - d ]嘧啶-4（7 H）-one化合物是通过ω-取代的醛与2,6-二氨基嘧啶-4（3 H）-1的缩合反应，然后通过Boc保护得到的。相应的N 2，N 2，N 7 -tris-Boc- O 4 - t -Bu-5-取代的2-氨基-3 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶-4（7 H） -酮，其为适合于直接缩合用1-氯-2-脱氧-3,5-二- ø - p甲苯甲酰-α- d -赤-pentofuranose。这条路线，得到一种有效的合成向2-氨基-3- ħ吡咯并[2,3- d ]嘧啶-4（7 ħ） -酮，2-氨基-5-烷基-3- ħ吡咯并[2,3- d ] pyrimidin-4（7 H）-one和鸟嘌呤核苷。

  DOI：

  10.1021/ol9007537

文献信息

• A Facile Synthetic Approach to 7-Deazaguanine Nucleosides via a Boc Protection Strategy
  作者：Ruo-Wen Wang、Barry Gold

  DOI：10.1021/ol9007537

  日期：2009.6.4

  to the preparation of 5-substituted 2-amino-7-((2R,4R,5R)-tetrahydro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)furan-2-yl)-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4(7H)-one compounds has been developed by the condensation of ω-substituted aldehydes with 2,6-diaminopyrimidin-4(3H)-one, followed by Boc protection to afford the corresponding N2,N2,N7-tris-Boc-O4-t-Bu-5-substituted 2-amino-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4(7H)-one, which

  制备5-取代的2-氨基-7-（（（2 R，4 R，5 R）-四氢-4-羟基-5-（羟甲基）呋喃-2-基）-3 H-吡咯烷酮的有效途径[2,3 - d ]嘧啶-4（7 H）-one化合物是通过ω-取代的醛与2,6-二氨基嘧啶-4（3 H）-1的缩合反应，然后通过Boc保护得到的。相应的N 2，N 2，N 7 -tris-Boc- O 4 - t -Bu-5-取代的2-氨基-3 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶-4（7 H） -酮，其为适合于直接缩合用1-氯-2-脱氧-3,5-二- ø - p甲苯甲酰-α- d -赤-pentofuranose。这条路线，得到一种有效的合成向2-氨基-3- ħ吡咯并[2,3- d ]嘧啶-4（7 ħ） -酮，2-氨基-5-烷基-3- ħ吡咯并[2,3- d ] pyrimidin-4（7 H）-one和鸟嘌呤核苷。