2,3,5,7,7-pentachlor-4-methoxybicyclo<4.2.0>-octa-1,3,5-trien-8-on | 86445-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,3,5,7,7-pentachlor-4-methoxybicyclo<4.2.0>-octa-1,3,5-trien-8-on
• 英文别名: 2,4,5,8,8-pentachloro-3-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one
• CAS: 86445-94-5
• 化学式: C₉H₃Cl₅O₂
• 分子量: 320.387
• InChiKey: UOGOPFSDPVDILQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,7,7-Pentachloro-4,8,8-trimethoxy-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene 在 甲酸 、 水 作用下， 反应 1.0h， 以81%的产率得到2,3,5,7,7-pentachlor-4-methoxybicyclo<4.2.0>-octa-1,3,5-trien-8-on
  参考文献：
  名称：

  Reaktionen von Polyhalogenierten benzocyclobutenen mit alkoholaten and thiolaten

  摘要：

  全氯苯并环丁烯（2a）用甲醇氢氧化钠溶液进行亲核取代，首先在苯核中发生，然后在四元环中发生，分别得到3a和4a。通过水解为单酮8证明了4a的结构。较低反应性的苯并环丁烯2b在同一反应中仅生成3b和开环产物9，其也通过13的甲醇分解而产生，并转化为已知的邻苯二甲酸酯14以进行结构验证。在2a和b的反应中在DMSO中用硫醇盐取代苯更受青睐，如形成6a，b或7a，b所示。这些化合物的水解产生二酮10a，b和11b或邻苯二甲酸酐12a。10a的环裂解是由产生苯基乙醛酸15a及其衍生物15b，c的碱引起的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91840-x

文献信息

• ROEDIG, A.;GANNS, E. -M.;HENRICH, C., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 4, 645-648
  作者：ROEDIG, A.、GANNS, E. -M.、HENRICH, C.

  DOI：——

  日期：——