3-[(2-Bromo-5-methoxyphenyl)methoxy]-4-but-3-en-2-ylchromen-2-one | 1189377-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-[(2-Bromo-5-methoxyphenyl)methoxy]-4-but-3-en-2-ylchromen-2-one
• 英文别名: 3-[(2-bromo-5-methoxyphenyl)methoxy]-4-but-3-en-2-ylchromen-2-one
• CAS: 1189377-92-1
• 化学式: C₂₁H₁₉BrO₄
• 分子量: 415.283
• InChiKey: KEJGBNRBFJZODH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2-Bromo-5-methoxyphenyl)methoxy]-4-but-3-en-2-ylchromen-2-one 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以63%的产率得到(10Z)-6-methoxy-12-methyl-2,20-dioxatetracyclo[11.8.0.04,9.014,19]henicosa-1(13),4(9),5,7,10,14,16,18-octaen-21-one
  参考文献：
  名称：

  通过9-内-trig环化模式通过钯催化的分子内Heck反应合成中等规模的杂环

  摘要：

  通过钯催化的分子内Heck反应，通过不寻常的9-内-trig 环化模式，已经开发出一种高效且高产的合成九元杂环骨架的方法。 分子内Heck反应-乙酸钯-9-内-trig -九元环-克莱森重排

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217395
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基溴苄 、 3-Hydroxy-4-(1-methyl-allyl)-chromen-2-one 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以81%的产率得到3-[(2-Bromo-5-methoxyphenyl)methoxy]-4-but-3-en-2-ylchromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过9-内-trig环化模式通过钯催化的分子内Heck反应合成中等规模的杂环

  摘要：

  通过钯催化的分子内Heck反应，通过不寻常的9-内-trig 环化模式，已经开发出一种高效且高产的合成九元杂环骨架的方法。 分子内Heck反应-乙酸钯-9-内-trig -九元环-克莱森重排

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217395

文献信息

• Novel Synthesis of Medium-Sized Heterocycles by Palladium-Catalyzed Intramolecular Heck Reaction via 9-endo-trig Mode of Cyclization
  作者：K. Majumdar、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1055/s-0029-1217395

  日期：2009.7

  An efficient and high yielding method for the synthesis of nine-membered heterocyclic skeletons has been developed by palladium-catalyzed intramolecular Heck reaction via an unusual 9-endo-trig mode of cyclization. intramolecular Heck reaction - palladium acetate - 9-endo-trig - nine-membered ring - Claisen rearrangement

  通过钯催化的分子内Heck反应，通过不寻常的9-内-trig 环化模式，已经开发出一种高效且高产的合成九元杂环骨架的方法。 分子内Heck反应-乙酸钯-9-内-trig -九元环-克莱森重排