[3-Bromo-11-[11-[11-(11-bromo-10-tripropylsilyl-5,7,9-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),3,10-tetraen-3-yl)-5,7,9-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),3,10-tetraen-3-yl]-5,7,9-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),3,10-tetraen-3-yl]-5,7,9-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),3,10-tetraen-4-yl]-tripropylsilane | 1188546-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: [3-Bromo-11-[11-[11-(11-bromo-10-tripropylsilyl-5,7,9-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),3,10-tetraen-3-yl)-5,7,9-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),3,10-tetraen-3-yl]-5,7,9-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),3,10-tetraen-3-yl]-5,7,9-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),3,10-tetraen-4-yl]-tripropylsilane
• 英文别名: [3-bromo-11-[11-[11-(11-bromo-10-tripropylsilyl-5,7,9-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),3,10-tetraen-3-yl)-5,7,9-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),3,10-tetraen-3-yl]-5,7,9-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),3,10-tetraen-3-yl]-5,7,9-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),3,10-tetraen-4-yl]-tripropylsilane
• CAS: 1188546-70-4
• 化学式: C₅₀H₄₈Br₂S₁₂Si₂
• 分子量: 1249.7
• InChiKey: MBDOMVSXHRCHRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  23.95
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  339
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-Bromo-11-[11-[11-(11-bromo-10-tripropylsilyl-5,7,9-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),3,10-tetraen-3-yl)-5,7,9-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),3,10-tetraen-3-yl]-5,7,9-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),3,10-tetraen-3-yl]-5,7,9-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),3,10-tetraen-4-yl]-tripropylsilane 在 鹰爪豆碱 、 lithium diisopropyl amide 、 双(苯磺酰)硫醚 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以50%的产率得到[5-Bromo-21-(21-bromo-20-tripropylsilyl-7,9,11,13,15,17,19-heptathiaheptacyclo[12.9.0.02,12.03,10.04,8.016,23.018,22]tricosa-1(14),2(12),3(10),4(8),5,16(23),18(22),20-octaen-5-yl)-7,9,11,13,15,17,19-heptathiaheptacyclo[12.9.0.02,12.03,10.04,8.016,23.018,22]tricosa-1(14),2(12),3(10),4(8),5,16(23),18(22),20-octaen-6-yl]-tripropylsilane
  参考文献：
  名称：

  刚性共轭螺旋结构不对称合成中的非共价相互作用

  摘要：

  从螺旋折叠到螺旋锁定：四（β-三噻吩）1折叠成螺旋构象（RRR），有助于双环成环，具有高非对映选择性和适度的对映选择性，从而提供双[7]螺旋2（MRM）。这种刚性的，螺旋锁定的结构与相应的[15]螺旋烯相似，具有增强的手性。

  DOI：

  10.1002/anie.200901349
• 作为产物：
  描述：

  bis(4,4'-dibromodithieno-5-tripropylsilyl-[2,3-b:3'2'-d]thiophene) 在 potassium phosphate 、 二(三叔丁基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以46%的产率得到[3-Bromo-11-[11-[11-(11-bromo-10-tripropylsilyl-5,7,9-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),3,10-tetraen-3-yl)-5,7,9-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),3,10-tetraen-3-yl]-5,7,9-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),3,10-tetraen-3-yl]-5,7,9-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),3,10-tetraen-4-yl]-tripropylsilane
  参考文献：
  名称：

  刚性共轭螺旋结构不对称合成中的非共价相互作用

  摘要：

  从螺旋折叠到螺旋锁定：四（β-三噻吩）1折叠成螺旋构象（RRR），有助于双环成环，具有高非对映选择性和适度的对映选择性，从而提供双[7]螺旋2（MRM）。这种刚性的，螺旋锁定的结构与相应的[15]螺旋烯相似，具有增强的手性。

  DOI：

  10.1002/anie.200901349

文献信息

• Noncovalent Interactions in the Asymmetric Synthesis of Rigid, Conjugated Helical Structures
  作者：Makoto Miyasaka、Maren Pink、Suchada Rajca、Andrzej Rajca

  DOI：10.1002/anie.200901349

  日期：2009.7.27

  From helical folding to helical locking: Tetrakis(β‐trithiophene) 1 folds into a helical conformation (RRR) that facilitates double ring annelation, with high diastereoselectivity and modest enantioselectivity, to provide bis[7]helicene 2 (MRM). This rigid, helically locked structure has enhanced chiroptical properties similar to the corresponding [15]helicene.

  从螺旋折叠到螺旋锁定：四（β-三噻吩）1折叠成螺旋构象（RRR），有助于双环成环，具有高非对映选择性和适度的对映选择性，从而提供双[7]螺旋2（MRM）。这种刚性的，螺旋锁定的结构与相应的[15]螺旋烯相似，具有增强的手性。