2,5-dibromo-3,4-ethylenedithioselenophene | 1186372-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,5-dibromo-3,4-ethylenedithioselenophene
• 英文别名: 5,7-Dibromo-2,3-dihydroselenopheno[3,4-b][1,4]dithiine；5,7-dibromo-2,3-dihydroselenopheno[3,4-b][1,4]dithiine
• CAS: 1186372-58-6
• 化学式: C₆H₄Br₂S₂Se
• 分子量: 378.998
• InChiKey: DVHDWCXCAVPXMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-ethylenedithioselenophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到2,5-dibromo-3,4-ethylenedithioselenophene
  参考文献：
  名称：

  控制共轭聚合物的刚度和平面度：聚（3,4-乙撑二硫代硒吩）

  摘要：

  停留在平面上：即使共轭聚合物主链上的小取代基也可以使它们显着扭曲，从而降低共轭作用并导致更宽的带隙。寡聚和聚硒烯比噻吩类似物更具刚性，并且可以保持其平面度和带有取代基的低带隙，否则这些取代基会引起相当大的扭曲。图片显示了两个硒烯二聚体；品红色，S黄色。

  DOI：

  10.1002/anie.200901231

文献信息

• Controlling Rigidity and Planarity in Conjugated Polymers: Poly(3,4-ethylenedithioselenophene)
  作者：Yair H. Wijsboom、Asit Patra、Sanjio S. Zade、Yana Sheynin、Mao Li、Linda J. W. Shimon、Michael Bendikov

  DOI：10.1002/anie.200901231

  日期：2009.7.13

  Staying on a plane: Even small substituents on the backbone of conjugated polymers can cause them to twist significantly, lowering conjugation and leading to wider band gaps. Oligo‐ and polyselenophenes are more rigid than their thiophene analogues, and can maintain their planarity and low band gap with substituents that otherwise cause considerable twisting. The picture shows two selenophene dimers;

  停留在平面上：即使共轭聚合物主链上的小取代基也可以使它们显着扭曲，从而降低共轭作用并导致更宽的带隙。寡聚和聚硒烯比噻吩类似物更具刚性，并且可以保持其平面度和带有取代基的低带隙，否则这些取代基会引起相当大的扭曲。图片显示了两个硒烯二聚体；品红色，S黄色。