2-(2-Bromo-cyclohex-2-enyl)-2-(2-methyl-allyl)-malonic acid dimethyl ester | 136495-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(2-Bromo-cyclohex-2-enyl)-2-(2-methyl-allyl)-malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-(2-bromocyclohex-2-en-1-yl)-2-(2-methylprop-2-enyl)propanedioate
• CAS: 136495-01-7
• 化学式: C₁₅H₂₁BrO₄
• 分子量: 345.233
• InChiKey: ZTLFJEJBEOPPJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Bromo-cyclohex-2-enyl)-2-(2-methyl-allyl)-malonic acid dimethyl ester 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 四乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以67%的产率得到(1aS,3aR)-1a-Methyl-1a,2,4,5-tetrahydro-1H,3aH-cyclopropa[c]indene-3,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  烷基钯（II）物种。双环化途径中的反应性中间体，用于应变多环稠合系统。

  摘要：

  4-烯丙基-烯丙基和乙烯基乙酸酯或溴化物通过最初的5-或6-exo-trig闭环经历Pd（O）催化的双环化反应，生成烷基钯（II）中间体，该中间体通过3-，4-进一步反应或5-exo-trig环化成立体定向地在邻近的烯烃或芳基环上生成应变多稠合环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79396-8