Hexanoic acid (3R,4R,5R,6S)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-5-fluoro-4-hydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 118722-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: Hexanoic acid (3R,4R,5R,6S)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-5-fluoro-4-hydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(3R,4R,5R,6S)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-5-fluoro-4-hydroxy-6-methoxyoxan-3-yl] hexanoate
• CAS: 118722-47-7
• 化学式: C₁₆H₂₃FN₂O₇
• 分子量: 374.366
• InChiKey: HNZJVSVRNJIKMX-ADDUCUOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-2(R)-(1,3-dihydro-2,4-dioxo-1-pyrimidinyl)-2-fluoro-3,4-di-O-hexanoyl-α-D-arabinopyranoside 生成 Hexanoic acid (3R,4R,5R,6S)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-5-fluoro-4-hydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  BOBEK, M.;AN, S. -H.;SKRINCOSKY, D.;DE, CLERCQ E.;BERNACKI, R. J., J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 799-807

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2'-Fluorinated isonucleosides. 1. Synthesis and biological activity of some methyl 2'-deoxy-2'-fluoro-2'-pyrimidinyl-D-arabinopyranosides
  作者：M. Bobek、S. H. An、D. Skrincosky、E. De Clercq、R. J. Bernacki

  DOI：10.1021/jm00124a013

  日期：1989.4

  New reactions of methyl 2,2-difluoro glycosides are described that were utilized for synthesis of some novel nucleoside derivatives. Thus, treatment of methyl 2-deoxy-2,2-difluoro-3,4-O-isopropylidene-alpha (beta)-D-erythro-pyranoside (2) with anhydrous HCl resulted in selective displacement of one fluorine atom with chlorine to give a 2-deoxy-2-chloro-2-fluoro glycoside 3. Reaction of 3 with silylated

  描述了甲基2，2-二氟糖苷的新反应，其用于合成一些新的核苷衍生物。因此，用无水HCl处理甲基2-脱氧-2,2-二氟-3,4-O-异亚丙基-α-D-赤型吡喃糖苷（2）导致一个氟原子被氯选择性置换为氯。得到2-脱氧-2-氯-2-氟糖苷3。3与SnCl4存在下的甲硅烷基化尿嘧啶反应，得到2-脱氧-2-氟-2-尿嘧啶取代的糖苷4。2-氟2-类似地，通过酰化的2，2-二氟或2-氟-2-溴衍生物（分别为5和6）与甲硅烷基化的嘧啶的反应来制备在C-2处被其他嘧啶取代的β-脱氧糖苷。评价所得的2'-氟化异核苷的抗肿瘤和抗病毒活性。化合物7a，b，8a，b和10a，b显示在10（-4）-10（-5）M时体外抑制肿瘤细胞生长（IC50）50％。在相似浓度下，体外未观察到抗病毒活性。在患有L1210白血病的DBA / 2小鼠中，用7a，b和8a，b获得治疗活性。每天连续5天每天以500 mg / kg的剂量施用