9-ethyl-6-methoxypurine | 1338696-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-ethyl-6-methoxypurine
• 英文别名: 9-ethyl-6-methoxy-9H-purine
• CAS: 1338696-09-5
• 化学式: C₈H₁₀N₄O
• 分子量: 178.194
• InChiKey: CXNOMPAZFVMAFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-ethyl-6-methoxypurine 、 环戊基溴化镁 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到8-cyclopentyl-9-ethyl-6-methoxy-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Nickel catalyzed alkylation of N-aromatic heterocycles with Grignard reagents through direct C–H bond functionalization

  摘要：

  一种新的协议已被开发用于镍催化的N-芳香族杂环直接sp² C–H键烷基化反应。该反应在室温下以格里尼亚试剂作为耦合伙伴高效进行。这种方法为获取各种烷基化的N-芳香族杂环提供了新的途径，这些化合物在药物化学中可能具有重要价值。

  DOI：

  10.1039/c2cc32396f
• 作为产物：
  描述：

  4-(dimethylamino)-1-(9H-purin-6-yl)pyridin-1-ium chloride 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.92h， 生成 9-ethyl-6-methoxypurine
  参考文献：
  名称：

  Selective Preparations of Purine Nucleosides and Nucleotides: Reagents and Methods

  摘要：

  描述了一种在溶液或固相合成中合成N-9嘌呤核苷类似物的位置特异性合成过程。将糖基或其类似物引入到6-杂环嘌呤或其共振甲基盐上，从而仅形成嘌呤核苷类似物的N-9位置异构体（D或L对映体）。这种糖基的位置特异性引入允许在高产率下合成嘌呤核苷类似物，而不形成N-7位置异构体，而6-杂环嘌呤是易于亲核置换的离去基团。固相支持的6-杂环嘌呤碱可以用于嘌呤基库合成和核苷酸一磷酸和多磷酸的合成。描述了提供新颖的6-杂环嘌呤及其相应的共振甲基盐以用于N-9嘌呤核苷类似物和核苷酸的位置特异性合成的过程。

  公开号：

  US20150376219A1

文献信息

• Nickel-catalyzed sp2 C–H bonds arylation of N-aromatic heterocycles with Grignard reagents at room temperature
  作者：Gui-Rong Qu、Peng-Yang Xin、Hong-Ying Niu、Dong-Chao Wang、Rui-Fang Ding、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1039/c1cc14558d

  日期：——

  A novel protocol for nickel-catalyzed direct sp(2) C-H bond arylation of purines has been developed. This new reaction proceeded efficiently at room temperature using Grignard reagent as the coupling partner within 5 hours in good to high yields. This approach provides a new access to a variety of C8-arylpurines which are potentially of great importance in medicinal chemistry.

  已开发了镍催化嘌呤的直接sp（2）CH键芳基化的新协议。使用格氏试剂作为偶联伴侣，该新反应在室温下有效地进行了5个小时，反应良好，收率很高。这种方法提供了对各种C8-芳基嘌呤的新途径，这些C8-芳基嘌呤可能在药物化学中具有重要的意义。
• One-Step Visible Light Photoredox-Catalyzed Purine C8 Alkoxylation with Alcohol
  作者：Zhe Luo、Changtong Lu、Gary Histand、Dongen Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01146

  日期：2022.9.2

  A cross-dehydrogenation coupling reaction between purines and alcohols, induced by visible light, using an acridinium photocatalyst and air as the sole oxidant, to synthesize a series of C8-alkoxy purine derivatives was developed. This protocol is a green and novel method to construct the C8–O bond on a purine ring with high step and atom economy.

  以吖啶鎓光催化剂和空气为唯一氧化剂，在可见光诱导下，嘌呤与醇发生交叉脱氢偶联反应，合成了一系列C8-烷氧基嘌呤衍生物。该协议是一种在嘌呤环上构建 C 8 -O 键的绿色新颖方法，具有高步骤和原子经济性。
• Visible light-induced direct alkylation of the purine C₈–H bond with ethers
  作者：Changtong Lu、Gary Histand、Dongen Lin

  DOI：10.1039/d3ob00147d

  日期：——

  purine derivatives by ethers was developed using Eosin Y as the photocatalyst and t-BuOOH as the oxidant at room temperature. This method describes the coupling of the α-C of the ether to the C8 of purine. Of particular interest is that substrates include purines with various functional groups and even unprotected 9H-purines. The protocol provides an effective method for the synthesis of 8-alkylpurine derivatives

  以曙红Y为光催化剂， t -BuOOH为氧化剂，室温下开发了一步可见光诱导的嘌呤衍生物C 8 -H键直接烷基化反应。该方法描述了醚的 α-C 与嘌呤的 C 8的偶联。特别令人感兴趣的是底物包括具有各种官能团的嘌呤，甚至是未保护的 9 H-嘌呤。该协议为合成具有高原子经济性和高区域选择性的 8-烷基嘌呤衍生物提供了一种有效的方法。
• CYCLIC DI-NUCLEOTIDES COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP4008403A1

  公开（公告）日：2022-06-08

  Provided herein are compounds useful for the treatment of cancer.

  本文提供的化合物可用于治疗癌症。
• Direct Sulfenylation of the Purine C₈–H Bond with Thiophenols
  作者：Wei Jiang、Juanping Zhuge、Jianxiao Li、Gary Histand、Dongen Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03115

  日期：2020.2.21

  The one-step copper-mediated regioselective formation of the C-8-S bond for purine derivatives with arylthiols was achieved using air as the green oxidant in the presence of 1.0 equiv of Na2CO3 and stoichiometric CuCl and 1,10-phenanthroline monohydrate. This method provides an economical, easy-to-handle, and effective method for the synthesis of 8-sulfenylpurine derivatives in moderate to excellent yields. The reaction is selective for C8 over C2 and C6. It also tolerates a free amine on the purine, and it has a wide substrate scope.