N-(diphenylmethylene)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-en-1-amine | 1123309-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(diphenylmethylene)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-en-1-amine
• 英文别名: 1,1-diphenyl-N-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-en-1-yl)methanimine；(1R)-N-(diphenylmethylene)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]but-3-en-1-amine；1,1-diphenyl-N-[(1R)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]but-3-enyl]methanimine
• CAS: 1123309-26-1
• 化学式: C₂₄H₂₀F₃N
• 分子量: 379.425
• InChiKey: FQZWNQYLRCRTLV-JOCHJYFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 C₅₄H₄₂FeP₂ 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍催化的2-氮杂烯丙基阴离子的脱羧生成和不对称烯丙基化

  摘要：

  报道了2，2-二芳基甘氨酸烯丙基烯丙基亚胺的第一个镍催化的不对称脱羧烯丙基化（DcA）。此转化利用手性二茂铁二齿双齿配体和Ni（0）预催化剂介导2-氮杂烯丙基阴离子的脱羧生成和不对称烯丙基化，以中等至高收率和中等至高对映体比率提供α-芳基均烯丙基亚胺。 。与我们先前报道的类似的Pd介导的实验方案相比，所产生的Ni催化的转化过程被证明不那么普遍，但是就C–C键形成的区域和对映选择性而言，它仍然表现出一定的优势。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01293

文献信息

• Exploring the Steric and Electronic Factors Governing the Regio- and Enantioselectivity of the Pd-Catalyzed Decarboxylative Generation and Allylation of 2-Azaallyl Anions
  作者：Shuaifei Wang、Xiaoyan Qian、Yuanyu Chang、Jiayue Sun、Xiujing Xing、Wendy F. Ballard、Jason J. Chruma

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00491

  日期：2018.4.6

  The impact of the steric and electronic factors in both the para-substituted benzaldimine and 2,2-diarylglycine components on the regioselectivity and enantioselectivity of the palladium-catalyzed decarboxylative allylation of allyl 2,2-diarylglycinate aryl imines was explored. These studies revealed that using 2,2-di(2-methoxyphenyl)glycine as the amino acid linchpin allowed for the exclusive synthesis

  立体和电子因素对参数的影响探索了取代的苯甲二胺和2,2-二芳基甘氨酸组分对钯催化的2,2-二芳基甘氨酸烯丙基烯丙基芳基亚胺的钯催化的脱羧烯丙基化的区域选择性和对映体选择性。这些研究表明，使用2，2-二（2-甲氧基苯基）甘氨酸作为氨基酸发夹可以独立于亚胺部分的性质以期望的高收率独家合成所需的均烯丙基二苯甲酮亚胺区域异构体。然而，与涉及相应的2，2-二苯基甘氨酸烯丙基烯丙基亚胺的转化相比，所得的对映体比率略有降低，但这在产率和区域选择性的增加上得到了平衡。总的来说，这些研究提出了2-氮杂烯丙基阴离子的高度区域选择性功能化的一般策略。
• Catalytic Asymmetric Aminoallylation of Aldehydes: A Catalytic Enantioselective Aza-Cope Rearrangement
  作者：Magnus Rueping、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1002/anie.200803610

  日期：2008.12.15