(S)-1,3-pentanediol 1-benzyl ether | 95338-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1,3-pentanediol 1-benzyl ether
• 英文别名: (3S)-1-benzyloxy-pentan-3-ol；(3S)-1-phenylmethoxypentan-3-ol
• CAS: 95338-12-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: CQVCKSAUQQYYMY-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,3-pentanediol 1-benzyl ether 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3S)-3-methoxypentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  推定的抗雄激素环辛醇的所有八个立体异构体的立体控制合成

  摘要：

  所有八个立体异构体（1 - 4和对映体）的推定的抗雄激素cyoctol已立体化学合成沿明确的路由。与该专利文献相反，所有异构体的生物学测试表明环辛醇不是抗雄激素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.143
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,3-pentanediol 1-benzyl, 3-(2-tetrahydropyranyl) ether 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-1,3-pentanediol 1-benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  推定的抗雄激素环辛醇的所有八个立体异构体的立体控制合成

  摘要：

  所有八个立体异构体（1 - 4和对映体）的推定的抗雄激素cyoctol已立体化学合成沿明确的路由。与该专利文献相反，所有异构体的生物学测试表明环辛醇不是抗雄激素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.143

文献信息

• A new catalytic asymmetric approach to polyfunctional aldol products mediated by zinc organometallics
  作者：Paul Knochel、Walter Brieden、Michael J. Rozema、Christina Eisenberg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73804-4

  日期：1993.9

  The catalytic asymmetric addition of functionalized dialkylzincs to beta-alkoxyaldehydes provides after a short sequence of functional group interconversions aldol products in 40-99% ee. Their stereoselective transformation to either syn- or anti-1,3-diols has been performed.
• Synthesis of all of the four energetically possible stereoisomers of 7-ethyl-2-methyl-1,6-dioxaspiro[4.5]decane
  作者：Kenji Mori、Masaya Ikunaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91498-x

  日期：1984.1
• Carbon Hydroxylation of Alkyltetrahydropyranols:  A Paradigm for Spiroacetal Biosynthesis in <i>Bactrocera </i>sp.
  作者：Jeanette E. Stok、Cheng-Shan Lang、Brett D. Schwartz、Mary T. Fletcher、William Kitching、James J. De Voss

  DOI：10.1021/ol0069047

  日期：2001.2.1

  [GRAPHICS]In a number of Bactrocera species the penultimate step in the biosynthesis of spiroacetals is shown to be the hydroxylation of an alkyltetrahydropyranol followed by cyclization, The monooxygenases that catalyze this side chain hydroxylation show a strong preference for oxidation four carbons from the hemiketal center, to produce the spiroacetal, The hydroxy spiroacetals observed in Bactrocera appear to derive from direct oxidation of the parent spiroacetals and not from alternate precursors.
• MORI, KENJI;IKUNAKA, MASAYA, TETRAHEDRON, 1984, 40, N 18, 3471-3479
  作者：MORI, KENJI、IKUNAKA, MASAYA

  DOI：——

  日期：——