(S)-3-Amino-1-[6-(benzhydrylidene-amino)-1-chloro-isoquinolin-7-ylmethyl]-pyrrolidin-2-one | 250645-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-Amino-1-[6-(benzhydrylidene-amino)-1-chloro-isoquinolin-7-ylmethyl]-pyrrolidin-2-one
• CAS: 250645-13-7
• 化学式: C₂₇H₂₃ClN₄O
• 分子量: 454.959
• InChiKey: XXOQEAXZDPMMGQ-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  71.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Amino-1-[6-(benzhydrylidene-amino)-1-chloro-isoquinolin-7-ylmethyl]-pyrrolidin-2-one 在 ammonium acetate 、 三乙胺 、 苯酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Thieno[3,2-b]pyridin-2-sulfonic acid [1-(1,6-diamino-isoquinolin-7-ylmethyl)-2-oxo-pyrrolidin-3-(S)-yl]amide
  参考文献：
  名称：

  Aminoisoquinolines: Design and synthesis of an orally active benzamidine isostere for the inhibition of factor XA

  摘要：

  The design, synthesis and SAR of sulfonamidopyrrolidinone, fXa inhibitors incorporating a new benzamidine isostere, namely aminoisoquinolines, is described. These inhibitors have higher Caco-2 cell permeability than comparable benzamidines and attain higher levels of exposure upon oral dosing. The most potent member 14b (fXa Ki=6 nM) is selective against other serine proteases of interest (>600 fold). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00421-7
• 作为产物：
  描述：

  N-(7-Methyl-1-oxo-1,2-dihydro-isoquinolin-6-yl)-acetamide 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (S)-3-Amino-1-[6-(benzhydrylidene-amino)-1-chloro-isoquinolin-7-ylmethyl]-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Aminoisoquinolines: Design and synthesis of an orally active benzamidine isostere for the inhibition of factor XA

  摘要：

  The design, synthesis and SAR of sulfonamidopyrrolidinone, fXa inhibitors incorporating a new benzamidine isostere, namely aminoisoquinolines, is described. These inhibitors have higher Caco-2 cell permeability than comparable benzamidines and attain higher levels of exposure upon oral dosing. The most potent member 14b (fXa Ki=6 nM) is selective against other serine proteases of interest (>600 fold). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00421-7